methyl 3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: MJLYTZMVSKHETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 exo-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶对芳香族取代降冰片烯单酯的酶促动力学拆分

  摘要：

  猪的肝酯酶（PLE）已被用作手性催化剂，用于芳香族取代的降冰片烯单酯，3-内-苯基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-羧酸甲酯及其衍生物的酶促动力学拆分。内配物，甲基3-内-对-硝基-苯基-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外羧酸酯和甲基3-内-苯甲酰基双环[2.2.1]庚-5-烯- 2-外-羧酸盐。在这项研究中，观察到了从低到高的对映选择性（83％ee）。还检查了助溶剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01115-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 甲醇 、 magnesium(II) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 bis(isomenthopyrazol-1,1'-yl)methane 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用吡唑衍生物作为手性催化剂的不对称Diels Alder反应

  摘要：

  N-酰基吡唑类（1）具有良好的二烯亲和性，有望轻松转化为所需的羧酸衍生物。衍生自手性吡唑的双（吡唑基）甲烷显示出手性催化剂的活性。通过与Mg（ClO 4）2形成络合物，特别是10 mol％的双（异薄荷基吡唑-1,1'-基）甲烷（8a）对映选择性地催化Diels Alder反应达到40％ee 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400420

文献信息

• Fe-BPsalan Complex-Catalyzed Asymmetric [4 + 2] Cycloaddition of Cyclopentadiene with α,β-Unsaturated Heterocycles
  作者：Kai-Ge Chen、Hao Lu、Yi-Ming Zhou、Xiao-Long Wan、Hao-Yang Wang、Zhen-Jiang Xu、Hai-Ming Guo、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02798

  日期：2022.7.1

  An efficient iron-catalyzed asymmetric [4 + 2] cycloaddition of cyclopentadiene with α,β-unsaturated acyl imidazoles or 2-cinnamoylisoindoline-1,3-dione derivatives was developed to afford the addition products in high yield and selectivity. Interestingly, the absolute structures of the addition products were controlled by the auxiliaries via different coordination modes with the same type of catalyst

  开发了一种有效的铁催化不对称 [4 + 2] 环戊二烯与 α,β-不饱和酰基咪唑或 2-cinnamoylisoindoline-1,3-dione 衍生物的环加成反应，以高产率和选择性提供加成产物。有趣的是，加成产物的绝对结构由助剂通过不同的配位模式与相同类型的催化剂控制。
• POHMAKOTR, MANAT;POPUANG, SUPATARA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3783-3784
  作者：POHMAKOTR, MANAT、POPUANG, SUPATARA

  DOI：——

  日期：——
• US4250063A
  申请人：——

  公开号：US4250063A

  公开（公告）日：1981-02-10
• US4412044A
  申请人：——

  公开号：US4412044A

  公开（公告）日：1983-10-25
• Asymmetric diels alder reaction using pyrazole derivatives as a chiral catalyst
  作者：Choji Kashima、Yohei Miwa、Saori Shibata、Hiroyuki Nakazono

  DOI：10.1002/jhet.5570400420

  日期：2003.7

  promising as good dienophiles, which were easily converted into the desired carboxylic derivatives. Bis(pyrazolyl)methanes, which were derived from chiral pyrazoles, showed the activity of chiral catalyst. Particularly 10 mol% of bis(isomenthopyrazol-1,1′-yl)methane (8a) catalyzed enantioselectively the Diels Alder reaction up to 40 % ee by the formation of complex with Mg(ClO4)2.

  N-酰基吡唑类（1）具有良好的二烯亲和性，有望轻松转化为所需的羧酸衍生物。衍生自手性吡唑的双（吡唑基）甲烷显示出手性催化剂的活性。通过与Mg（ClO 4）2形成络合物，特别是10 mol％的双（异薄荷基吡唑-1,1'-基）甲烷（8a）对映选择性地催化Diels Alder反应达到40％ee 。