1-溴甲基-2-氟-3-碘-苯 | 447463-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴甲基-2-氟-3-碘-苯
• 英文名称: 1-bromomethyl-2-fluoro-3-iodo-benzene
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2-fluoro-3-iodobenzene
• CAS: 447463-83-4
• 化学式: C₇H₅BrFI
• 分子量: 314.924
• InChiKey: IXGDCKOOLQXQRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴甲基-2-氟-3-碘-苯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 (2-(benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-ylmethoxy)-5-chloro-4-((2-fluoro-3'-(3-((5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydropyrimidin-4-yl)amino)propoxy)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy)benzyl)-D-serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  联苯类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了联苯类化合物及其制备方法和医药用途，该联苯类化合物结构如式(I)或式(II)所示，本发明的联苯类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物是PD‑L1抑制剂，对PD‑1和PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有显著的抑制作用，因而可应用于制备PD‑L1抑制剂，并应用于制备预防或治疗肿瘤、自身免疫性疾病、器官移植排斥、感染性疾病和炎症性疾病的免疫调节剂类药物；

  公开号：

  CN111909108B
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-溴甲基-2-氟-3-碘-苯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective metal-binding peptoids using 19F encoded combinatorial libraries

  摘要：

  A method for encoding solid-phase split/mix combinatorial libraries using the chemical shift of synthetic fluoroarenes ('F-codes') has been developed. They have wide chemical shift dispersion and are detectable at the sub-mu mol level. F-19 NMR is used for decoding. Nine fluoroarenes bearing linkers for attachment to solid-phase synthesis supports through a photocleavable group were prepared. A library of 90 N-alkylglycines bearings substituted succinamides was prepared on solid phase from nine amines, in which the amine is encoded by the fluorinated tag, and 10 anhydrides. Metal binding studies followed by decoding identified unique, specific binders of copper(II) and iron(III) with mu M K(D)s. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00416-9

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC SMALL MOLECULE MODULATORS OF HUMAN STING<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES À PETITES MOLÉCULES DE STING HUMAIN
  申请人：CURADEV PHARMA LTD

  公开号：WO2018234807A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to compounds of formula (I). The compounds may be used to modulate the Stimulator of Interferon Genes (STING) protein and thereby treat diseases such as cancer and microbial infections. (I)

  本发明涉及式（I）的化合物。这些化合物可用于调节干扰素基因激活剂（STING）蛋白，并因此治疗癌症和微生物感染等疾病。
• 一种烟醛衍生物的制备方法
  申请人：南京益恩生物科技有限公司

  公开号：CN114591226A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种式I所示烟醛衍生物的制备方法，具体通过羟甲基化反应、烷基化反应、氧化反应、羟基化反应、Mitsunobu反应或Williamson反应等步骤，制备得到本发明的烟醛衍生物。该方法既避免了现有路线中三氟甲基化收率过低的问题，也更有利于实现通式中基团的灵活替换，该制备方法的通用性更好，更适合药物合成中此类烟醛衍生物的大规模制备。
• Zaindole derivatives and their use as ERK kinase inhibitors
  申请人：AGV Discovery ENSCM

  公开号：US10995089B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  The present invention concerns a compound of formula (I): H or one of its pharmaceutically acceptable salts, especially for use as inhibitors of the ERK kinase activity in particular ERK2 activity, it also concerns prodrugs of these compounds.

  本发明涉及式 (I)：H或其药学上可接受的盐之一，特别是用作ERK激酶活性，尤其是ERK2活性的抑制剂，它还涉及这些化合物的原药。
• [EN] BIPHENYL COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIPHÉNYLE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 联苯类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021043116A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  本发明公开了联苯类化合物及其制备方法和医药用途，该联苯类化合物结构如式(I)或式(II)所示，本发明的联苯类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物是PD-L1抑制剂，对PD-1和PD-L1蛋白-蛋白相互作用具有显著的抑制作用，因而可应用于制备PD-L1抑制剂，并应用于制备预防或治疗肿瘤、自身免疫性疾病、器官移植排斥、感染性疾病和炎症性疾病的免疫调节剂类药物；
• Discovery of Nivasorexant (ACT-539313): The First Selective Orexin-1 Receptor Antagonist (SO1RA) Investigated in Clinical Trials
  作者：Jodi T. Williams、Martin H. Bolli、Christine Brotschi、Thierry Sifferlen、Michel A. Steiner、Alexander Treiber、John Gatfield、Christoph Boss

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01894

  日期：2024.2.22

  the ability to achieve clinical efficacy without the promotion of sleep. Herein we report our discovery efforts starting from a dual orexin receptor antagonist and describe a serendipitous finding that triggered a medicinal chemistry program that culminated in the identification of the potent SO1RA ACT-539313. Efficacy in a rat model of schedule-induced polydipsia supported the decision to select the

  食欲素系统由两种神经肽（食欲素 A 和 B）和两种受体（OX1 和 OX2）组成。选择性 OX1 受体拮抗剂 （SO1RA） 因其在治疗 CNS 疾病（包括药物滥用、进食、强迫症或焦虑症）方面的潜在用途而受到关注。虽然阻断 OX2 会降低觉醒度，但选择性拮抗 OX1 的预期优势是能够在不促进睡眠的情况下实现临床疗效。在本文中，我们报告了我们从双重食欲素受体拮抗剂开始的发现工作，并描述了一个偶然的发现，该发现触发了药物化学程序，最终鉴定出有效的 SO1RA ACT-539313。在时间表诱导的烦渴大鼠模型中的疗效支持选择该化合物作为临床前候选化合物的决定。Nivasorexant （20） 是第一个进入临床开发的 SO1RA，并于 2022 年完成了暴食症的首个概念验证 II 期临床试验。