(3R)-3-(Benzyloxymethoxy)tetradecanoic acid | 111247-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-(Benzyloxymethoxy)tetradecanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(phenylmethoxymethoxy)tetradecanoic acid
• CAS: 111247-11-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: OEDHXUPPKZEYAI-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(Benzyloxymethoxy)tetradecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-Benzyloxymethoxy-tetradecanoic acid (R)-1-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-benzyloxy-7-((R)-3-benzyloxymethoxy-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxycarbonylmethyl]-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  细菌脂质A的非还原糖亚基类似物的合成及其有丝分裂活性，该脂质仅由3-羟基十四烷酸及其同源物组成。

  摘要：

  合成了细菌脂质A的非还原糖亚基的新型类似物，该类似物仅由3-羟基十四烷酸及其同源物组成。这些类似物表现出显着的促有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1790
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3R)-3-(Benzyloxymethoxy)tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0

文献信息

• Synthesis of nonreducing-sugar subunit analogs of bacterial lipid a carrying an amide-group (3R)-3-acyloxytetradecanoyl group
  作者：Makoto Kiso、Shinji Tanaka、Minoru Fujita、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80220-3

  日期：1987.5

  related to the nonreducing-sugar subunit of bacterial lipid A, one being 2-[(3 R )-3-acyloxytetradecanamido]-2-deoxy-4- O -phosphono-3- O -tetradecanoyl- d -glucose (GLA-27 type; GLA-57 and GLA-58), and the other 2-[(3 R )-3-acyloxytetradecanamido]-2-deoxy-3- O -[(3 R )-3-hydroxytetradecanoyl]-4- O -phosphono- d -glucose (GLA-59 type; GLA-61 and GLA-62), have been synthesized. The amino group of benzyl

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。
• Synthesis of the carbon pseudosugar analog of lipid X
  作者：M. Miyamoto、M.L. Baker、M.D. Lewis

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80009-9

  日期：1992.6

  A carbocyclic analog (2) with a deactivated pseudo-anomeric phosphate of the lipopolysaccharide biosynthetic intermediate Lipid X (1) was prepared in order to better understand the biological behavior of the parent compound. Two related synthetic routes to the carbocyclic analog 2 starting from vinyl ether 3 proceeding in 12 and 13 steps are reported.

  为了更好地了解母体化合物的生物学行为，制备了具有脂多糖生物合成中间体脂质X（1）的失活的假异头磷酸酯的碳环类似物（2）。报道了从乙烯基醚3开始以12和13步进行的到碳环类似物2的两种相关合成路线。
• Synthesis of 3-O-[(3R)-3-acyloxytetradecanoyl]-2-deoxy-2-[(3R)-3-hydroxy- tetradecanamido]-4-O-phosphono-d-glucose derivatives related to bacterial lipid A
  作者：Yuji Ogawa、Yushun Fujishima、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84152-k

  日期：1990.3
• OGAWA, YUJI;FUJISHIMA, YUSHUN;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKI+, CARBOHYDR. RES., 197,(1990) N81-288, S. ANGL.
  作者：OGAWA, YUJI、FUJISHIMA, YUSHUN、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKI+

  DOI：——

  日期：——