(3aS,6R,7aR)-dimethyl 6-methyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-indene-2,2(6H)-dicarboxylate | 1354707-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7aR)-dimethyl 6-methyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-indene-2,2(6H)-dicarboxylate
• CAS: 1354707-26-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ZHZLQIUQQFHZAV-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 6-(3-二苯基膦基联苯-2-基氧基)-2,2-二甲基-4,4,8,8-四苯基-四氢-[1,3]二噁唑并[4,5-e][1,3,2]二噁磷杂庚英 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (3aR,6S,7aS)-dimethyl 6-methyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-indene-2,2(6H)-dicarboxylate 、 (3aS,6R,7aR)-dimethyl 6-methyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-indene-2,2(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性膦-亚磷酸酯配体的铑催化的对映选择性分子内[4 + 2]环加成反应：微波辅助催化剂调节的重要性

  摘要：

  模块化α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）-和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的亚膦酸酯的使用（E，E的不对称铑催化的分子内[4 + 2]环加成反应（“中性” Diels–Alder反应）中的配体（L 2 *））-1,6,8-癸三烯衍生物（包括4-氧杂和4-氮杂类似物）进行了研究。对小的配体库的初步筛选导致鉴定出最有前途的，TADDOL衍生的配体，该配体带有在芳烃骨架上与亚磷酸酯部分相邻的苯基。在进一步优化研究的过程中，观察到在反应时间内形成了一种新的，更具选择性的催化剂物种。通过在添加底物之前用微波照射预催化剂，可以实现高对映选择性（最高93％ee）。新的环化方案已成功应用于所研究的所有三种底物，从而以良好的收率和选择性获得了双环产物。31 P NMR和ESI-MS测量表明[Rh（L 2*）2 ] +种作为更具选择性的（预）催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100658