(4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid (5-carbamoyl-pentyl)-amide | 639823-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid (5-carbamoyl-pentyl)-amide
• CAS: 639823-35-1
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₇
• 分子量: 361.395
• InChiKey: VNKQKFNCUXUMLA-ZZEHVWSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  188.36
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid (5-carbamoyl-pentyl)-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 14.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  低聚物从酰胺连接的神经氨酸衍生类似物的合成＃

  摘要：

  已经制备了由α - O-甲氧基-和2，3-脱氢尿嘧啶酸衍生的N-氟人-9-基甲氧基羰基保护的糖氨基酸。将这些单体单元结合到固相合成中导致有效合成长度从一到八个单元的两个系列的低聚物。将2，3-脱氢尿嘧啶酸的（1→5）-连接的酰胺进一步进行氢化，得到在异头碳处具有β-氢取代基的第三系列低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo035312+
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,3-dehydroneuraminic acid 在 Amberlyst H⁺ resin 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid (5-carbamoyl-pentyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  低聚物从酰胺连接的神经氨酸衍生类似物的合成＃

  摘要：

  已经制备了由α - O-甲氧基-和2，3-脱氢尿嘧啶酸衍生的N-氟人-9-基甲氧基羰基保护的糖氨基酸。将这些单体单元结合到固相合成中导致有效合成长度从一到八个单元的两个系列的低聚物。将2，3-脱氢尿嘧啶酸的（1→5）-连接的酰胺进一步进行氢化，得到在异头碳处具有β-氢取代基的第三系列低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo035312+