tert-butyl N-[6-(benzylamino)-6-oxohexyl]carbamate | 1228047-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl N-[6-(benzylamino)-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 1228047-31-1
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: LJTAQSHCFIUBPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[6-(benzylamino)-6-oxohexyl]carbamate 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial evaluation of novel clarithromycin derivatives with C-4″ elongated arylalkyl groups against macrolide-resistant strains

  摘要：

  Novel clarithromycin derivatives with C-4 '' elongated arylalkyl groups were designed, synthesized and evaluated to probe the effect of different lengths of their C-4 '' side chains on the activity against resistant bacterial strains. These derivatives had excellent activity against erythromycin-susceptible Streptococcus pneumoniae, Streptococcus aureus or Streptococcus pyogenes and some of them exhibited greatly improved activity against erythromycin-resistant strains. Compounds 18 and 16, which had the C-4 '' elongated arylalkyl groups with eight atoms from the 4 ''-oxygen atom to the terminal benzene ring, were the most effective against S. pneumoniae expressing the erm gene and the erm and me! genes. In contrast, the most potent compounds 3, 5, 9,17 and 18 against S. pneumoniae expressing the mef gene had C-4 '' elongated arylalkyl groups with three to eight atoms between the 4 ''-oxygen atom and the terminal aromatic ring. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.035
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-ε-己内酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl N-[6-(benzylamino)-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钛和烯丙基锌试剂的组合对酰胺进行一锅还原烯丙基化：在 (-)-蓖麻胺的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610435

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 4″-O-carbamoyl analogs of clarithromycin
  作者：Xue Cui Shen、Bo Jiao、Shu Tao Ma

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.023

  日期：2010.3

  Abstract A series of novel 4″- O -carbamoyl analogs of clarithromycin were synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity. All of the desired compounds showed excellent activity against erythromycin-susceptible S. pneumoniae . Particularly, 4-fluorobenzyl carbamate 7a demonstrated potent activity against erythromycin-resistant S. pneumoniae encoded by the mef gene, and remarkably

  摘要合成了一系列新颖的克拉霉素4” -O-氨基甲酰基类似物，并对其体外抗菌活性进行了评价。所有所需化合物均显示出对易患红霉素的肺炎链球菌的优异活性。特别地，4-氟苄基氨基甲酸酯7a显示出对由mef基因编码的抗红霉素的肺炎链球菌的有效活性，并显着提高了对由erm基因以及erm和mef基因编码的抗红霉素的肺炎链球菌的活性。