3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-(carboxymethyl)-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]propanoic acid | 740840-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-(carboxymethyl)-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 740840-56-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: MAVLACJYJVCIQC-DNRDEDMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 、 3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-(carboxymethyl)-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-4-((1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyloxycarbonylmethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-3-allyl-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 2-甲基-2-丁烯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-(carboxymethyl)-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478

文献信息

• A Double Ring-Closing Metathesis Approach for the Synthesis ofβ-C-Trisaccharides
  作者：Maarten H. D. Postema、Jared L. Piper、Venu Komanduri、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200353478

  日期：2004.5.24