1-(4-氟苯基)环丙烷羧酸甲酯 | 943111-83-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)环丙烷羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(4-fluorophenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 943111-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: PYHCKEAPWABESH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)环丙烷羧酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 1-(3-((2-cyanopyrimidin-5-yl)amino)-4-(isobutyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)phenyl)-N-(methylsulfonyl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  [FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE

  摘要：

  提供了Formula I的IDO抑制剂化合物及其药用盐，它们的药物组成、制备方法，以及在预防和/或治疗疾病中使用的方法。

  公开号：

  WO2019003143A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxamide 在 盐酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-氟苯基)环丙烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  [FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE

  摘要：

  提供了Formula I的IDO抑制剂化合物及其药用盐，它们的药物组成、制备方法，以及在预防和/或治疗疾病中使用的方法。

  公开号：

  WO2019003143A1

文献信息

• Efficient cyclopropanation of aryl/heteroaryl acetates and acetonitriles with vinyl diphenyl sulfonium triflate
  作者：Mingwei Zhou、Yimin Hu、Ke En、Xuefei Tan、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.080

  日期：2018.4

  A convenient method was developed for the cyclopropanation of aryl acetates and aryl acetonitrile using vinyl diphenyl sulfonium triflate salt. The newly developed conditions are simple, mild, and compatible with a wide range of functional groups, without the need to apply an inert atmosphere, or alkali bases.

  开发了一种方便的方法，该方法使用乙烯基二苯基sulf三氟甲磺酸盐对乙酸芳基酯和芳基乙腈进行环丙烷化。新开发的条件简单，温和，并且与各种官能团兼容，而无需施加惰性气氛或碱金属。
• Distinctive molecular inhibition mechanisms for selective inhibitors of human 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  作者：Hua Tu、Jay P. Powers、Jinsong Liu、Stefania Ursu、Athena Sudom、Xuelei Yan、Haoda Xu、David Meininger、Michael DeGraffenreid、Xiao He、Juan C. Jaen、Daqing Sun、Marc Labelle、Hiroshi Yamamoto、Bei Shan、Nigel P.C. Walker、Zhulun Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.065

  日期：2008.10

  11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11beta-HSD1) catalyzes the NADPH dependent interconversion of inactive cortisone to active cortisol. Excess 11beta-HSD1 or cortisol leads to insulin resistance and metabolic syndrome in animal models and in humans. Inhibiting 11beta-HSD1 activity signifies a promising therapeutic strategy in the treatment of Type 2 diabetes and related diseases. Herein, we report

  11beta-羟基类固醇脱氢酶1型（11beta-HSD1）催化NADPH依赖性将非活性可的松转化为活性皮质醇。过量的11beta-HSD1或皮质醇会在动物模型和人类中导致胰岛素抵抗和代谢综合征。抑制11beta-HSD1活性表示在2型糖尿病和相关疾病的治疗中有前途的治疗策略。在本文中，我们报告了人类11beta-HSD1的两种高效且选择性的小分子抑制剂。化合物1（磺酰胺）起简单的底物竞争性抑制剂的作用，而化合物2（三唑）则表现出混合抑制剂的动力学特性。共晶体结构显示这两种化合物都占据11beta-HSD1催化位点，但与蛋白质存在明显的分子相互作用。惊人地 化合物2与辅因子NADP +的相互作用更紧密，并可能修饰其结合。总之，结构和动力学分析证明了两种独特的分子抑制机制，为将来的抑制剂设计提供了有价值的信息。
• Synthesis of Cyclopropylamines through an Electro-induced Hofmann Rearrangement
  作者：Thomas Cantin、Andre B. Charette、Thomas Poisson、Philippe Jubault

  DOI：10.1055/a-2050-9368

  日期：——

  A practical access to cyclopropylamines from the corresponding amides is disclosed, according to an electro-induced Hofmann rearrangement. In an undivided cell under galvanostatic conditions, a panel of cyclopropyl amides was readily converted into the corresponding amines (17 examples, 23% to 94% yield). This reaction allowed an easy access to the versatile cyclopropylamines and is complementary to

  根据电诱导霍夫曼重排，公开了从相应的酰胺到环丙胺的实际途径。在恒电流条件下的未分隔电池中，一组环丙基酰胺很容易转化为相应的胺（17 个实例，23% 至 94% 产率）。该反应可以轻松获得多功能环丙胺，并且是对现有方法的补充。
• 芳基烷基酸类GLP-1受体激动剂及其用途
  申请人：杭州中美华东制药有限公司

  公开号：CN114478497B

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明提供一系列芳基烷基酸类GLP‑1受体激动剂化合物、其制备方及制药用途，所述化合物能用于治疗或预防GLP‑1介导的疾病及相关疾病。
• MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3645512A1

  公开（公告）日：2020-05-06