[(S)-1-Benzyl-2-((1S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 144090-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-Benzyl-2-((1S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 144090-43-7；144177-41-3
• 化学式: C₂₀H₂₅IN₂O₅
• 分子量: 500.333
• InChiKey: HLGALTNYNWDOJX-QXULXFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-Benzyl-2-((1S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-((2S,3S)-2-{[(2R,4R,5R)-4-Acetoxy-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-5-iodo-piperidine-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成HIV-1蛋白酶的潜在“自杀底物”，其中掺入3-乙酰氧基-Δ-4,5-（L）-哌酸作为脯氨酸替代物。

  摘要：

  （D，L）-拜甲氨酸甲酯与Boc-（L）-苯丙氨酸偶联，然后通过（L）-异亮烷基-（L）-缬氨酸甲酯对非对映异构体碘代内酯进行皂化，偶氮内酯化和氨解，得到两个掺入了非对映异构体的肽无论是3 š羟基-4小号-碘（L）-pipecolic酸或3 - [R -羟基-4 - [R -碘（d）-pipecolic酸残基，这是由薄层色谱法分离。当以（L）-baikiain为起始原料重复合成时，构型的分配是明确的。所有化合物在其1 H NMR光谱中均显示出构象异构现象，这归因于同时存在s-顺式和s-反式Phe-NR 2肽键的构型。两个分离的非对映异构体中的每一个的乙酰化得到Boc-（L）-Phe-3 S -OAc-4 S -I-（L）-Pip-（L）-Ile-（L）-Val-OMe和Boc-（ L）-Phe-3 R -OAc-4 R -I-（D）-Pip-（L）-Ile-（L）-Val-OMe。N-脱保护并通过DCC

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60108-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基1,2,3,6-四氢-2-吡啶羧酸酯 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(S)-1-Benzyl-2-((1S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成HIV-1蛋白酶的潜在“自杀底物”，其中掺入3-乙酰氧基-Δ-4,5-（L）-哌酸作为脯氨酸替代物。

  摘要：

  （D，L）-拜甲氨酸甲酯与Boc-（L）-苯丙氨酸偶联，然后通过（L）-异亮烷基-（L）-缬氨酸甲酯对非对映异构体碘代内酯进行皂化，偶氮内酯化和氨解，得到两个掺入了非对映异构体的肽无论是3 š羟基-4小号-碘（L）-pipecolic酸或3 - [R -羟基-4 - [R -碘（d）-pipecolic酸残基，这是由薄层色谱法分离。当以（L）-baikiain为起始原料重复合成时，构型的分配是明确的。所有化合物在其1 H NMR光谱中均显示出构象异构现象，这归因于同时存在s-顺式和s-反式Phe-NR 2肽键的构型。两个分离的非对映异构体中的每一个的乙酰化得到Boc-（L）-Phe-3 S -OAc-4 S -I-（L）-Pip-（L）-Ile-（L）-Val-OMe和Boc-（ L）-Phe-3 R -OAc-4 R -I-（D）-Pip-（L）-Ile-（L）-Val-OMe。N-脱保护并通过DCC

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60108-9