甲基1,2,3,6-四氢-2-吡啶羧酸酯 | 141083-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1,2,3,6-四氢-2-吡啶羧酸酯
• 英文名称: (D,L)-baikiain methyl ester
• 英文别名: 1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester；DL-1,2,3,6-Tetrahydro-pyridin-carbonsaeure-(2)-methylester；1,2,3,6-tetra-hydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester；1,2,3,6-Tetrahydro-pyridin-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• CAS: 141083-85-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18830703
• 分子量: 141.17
• InChiKey: VCOPAQWYNHWABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1,2,3,6-四氢-2-吡啶羧酸酯 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成HIV-1蛋白酶的潜在“自杀底物”，其中掺入3-乙酰氧基-Δ-4,5-（L）-哌酸作为脯氨酸替代物。

  摘要：

  （D，L）-拜甲氨酸甲酯与Boc-（L）-苯丙氨酸偶联，然后通过（L）-异亮烷基-（L）-缬氨酸甲酯对非对映异构体碘代内酯进行皂化，偶氮内酯化和氨解，得到两个掺入了非对映异构体的肽无论是3 š羟基-4小号-碘（L）-pipecolic酸或3 - [R -羟基-4 - [R -碘（d）-pipecolic酸残基，这是由薄层色谱法分离。当以（L）-baikiain为起始原料重复合成时，构型的分配是明确的。所有化合物在其1 H NMR光谱中均显示出构象异构现象，这归因于同时存在s-顺式和s-反式Phe-NR 2肽键的构型。两个分离的非对映异构体中的每一个的乙酰化得到Boc-（L）-Phe-3 S -OAc-4 S -I-（L）-Pip-（L）-Ile-（L）-Val-OMe和Boc-（ L）-Phe-3 R -OAc-4 R -I-（D）-Pip-（L）-Ile-（L）-Val-OMe。N-脱保护并通过DCC

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60108-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-二去氢哌啶甲酸 在 potassium chloride 作用下， 生成 甲基1,2,3,6-四氢-2-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3590,3596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylaminocarbonyl compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05362706A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  Hydantoin for the control of weeds are disclosed.

  已披露用于控制杂草的咪唑啉。
• Development of Highly Potent Inhibitors of Ras Farnesyltransferase Possessing Cellular and <i>in Vivo </i>Activity
  作者：Katerina Leftheris、Toni Kline、Gregory D. Vite、Young H. Cho、Rajeev S. Bhide、Dinesh V. Patel、Manorama M. Patel、Robert J. Schmidt、Harold N. Weller、Mary L. Andahazy、Joan M. Carboni、Johnni L. Gullo-Brown、Francis Y. F. Lee、Carol Ricca、William C. Rose、Ning Yan、Mariano Barbacid、John T. Hunt、Chester A. Meyers、Bernd R. Seizinger、Robert Zahler、Veeraswamy Manne

  DOI：10.1021/jm950642a

  日期：1996.1.1

  Analogs of CVFM (a known nonsubstrate farnesyltransferase (FT) inhibitor derived from a CA1A2X sequence where C is cysteine, A is an aliphatic residue, and X is any residue) were prepared where phenylalanine was replaced by (Z)-dehydrophenylalanine, 2-aminoindan-2-carboxylate, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate (Tic), and indoline-2-carboxylate. The greatest improvement in FT inhibitory potency

  制备了CVFM（衍生自CA1A2X序列的已知非底物法尼基转移酶（FT）抑制剂的类似物，其中C为半胱氨酸，A为脂族残基，X为任何残基），其中苯丙氨酸被（Z）-脱氢苯丙氨酸，2-氨基茚满取代-2-羧酸盐，1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸盐（Tic）和二氢吲哚-2-羧酸盐。对于Tic衍生物（IC50 = 1 nM），观察到了FT抑制能力的最大改善。然而，该化合物在阻断致癌Ras诱导的NIH-3T3成纤维细胞转化方面无效。制备了其中并入了Cys-Val亚甲胺等排体和Tic替代物的化合物。该衍生物抑制FT的IC50为0.6 nM，并且在5 microM时抑制了稳定转化的NIH-3T3成纤维细胞的不依赖贴壁的生长。用叔丁基取代该衍生物的A1侧链，并用谷氨酰胺取代X位置，得到的衍生物的IC50为2.8 nM，EC50为0.19 microM，比（S *，R * ）-N-[[2- [N-（2-氨基-3-巯基丙基）-L-戊基]
• Novel arylaminocarbonyl compounds
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0514339A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  Arylaminocarbonyl compounds of the formula (I) wherein R₂₋₆, X₁, A and m are as defined in the disclosure, intermediates therefore, synthesis thereof, and the use of said compounds for the control of weeds are described.

  式 (I) 的芳基氨基羰基化合物 其中 R₂₋₆、X₁、A 和 m 如本公开中所定义，本公开还描述了其中间体、合成方法以及所述化合物在控制杂草方面的用途。
• US5221744A
  申请人：——

  公开号：US5221744A

  公开（公告）日：1993-06-22
• US5362706A
  申请人：——

  公开号：US5362706A

  公开（公告）日：1994-11-08