2-苯基双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸 | 6319-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸
• 英文名称: 3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 6319-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PWQBPEKAJJSVFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4S)-3-((3'R,4'S,5'S,6'R)-5'-phenylbicyclo<2.2.1>heptene-4'-carbonyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one

  摘要：

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。

  DOI：

  10.1039/b605244d

文献信息

• INVERSELY DISPERSIVE RETARDATION FILM, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：JX Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：EP2390690A1

  公开（公告）日：2011-11-30

  A reverse dispersion retardation film, formed by stretching a film comprising a norbornene-based ring-opening copolymer containing a structural unit (A) represented by the following general formula (1): [in the formula (1), m represents an integer of any one of 0 and 1, R1 represents a hydrogen atom or the like, X1 represents a group represented by a formula: -CH2CH2- or the like, a and b each independently represent an integer of 0 to 6, Y represents a methylene group or the like, and Z represents a methylene group or the like] and a structural unit (B) represented by the following general formula (2) : [in the formula (2), n represents an integer of any one of 0 and 1, X2 represents a group represented by a formula: -CH2CH2- or the like, R2, R3, R4, and R5 each represent a hydrogen atom or the like, wavy lines d and e each represent a configuration of any one of an endo and an exo, and a wavy line f represents a configuration of any one of an endo and an exto], wherein a total amount of the structural unit (A) and an exo-form structural unit, in which the wavy line f represents the exo configuration, among the structural units (B) is not less than 20 mol% but not more than 65 mol% of all the structural units.

  一种反向分散延缓膜，由降冰片烯基开环共聚物拉伸形成，该共聚物含有由下式（1）表示的结构单元（A）： [在式 (1) 中，m 代表 0 和 1 之间的整数，R1 代表氢原子或类似物，X1 代表由式表示的基团：-CH2CH2-或类似的基团，a 和 b 各自独立地代表 0 至 6 的整数，Y 代表亚甲基或类似的基团，Z 代表亚甲基或类似的基团]和由以下通式 (2) 代表的结构单元 (B) ： [在式 (2) 中，n 代表 0 和 1 之间的整数，X2 代表由式表示的基团：-R2、R3、R4 和 R5 分别代表氢原子或类似物，波浪线 d 和 e 分别代表内向型和外向型中任何一种构型，波浪线 f 代表内向型和外向型中任何一种构型]，其中结构单元 (A) 和外向型结构单元（其中波浪线 f 代表外向型构型）在结构单元 (B) 中的总量不低于所有结构单元的 20 摩尔%，但不超过 65 摩尔%。
• US3932512A
  申请人：——

  公开号：US3932512A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4412044A
  申请人：——

  公开号：US4412044A

  公开（公告）日：1983-10-25
• US8211514B2
  申请人：——

  公开号：US8211514B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Dennis Kruchinin、Min-Suk Key、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b605244d

  日期：——

  The incorporation of a gem-dimethyl group at the 5-position of a chiral oxazolidinone biases the conformation of the adjacent C(4)-stereodirecting group such that the gem-dimethyl-4-iso-propyl combination mimics a C(4)-tert-butyl group, providing higher levels of stereocontrol than a simple 4-iso-propyloxazolidinone. The generality of this principle is demonstrated with applications in stereoselective enolate alkylations, kinetic resolutions, Diels–Alder cycloadditions and Pd-catalysed asymmetric acetalisation reactions.

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。