(4S)-3-((3'R,4'S,5'S,6'R)-5'-phenylbicyclo<2.2.1>heptene-4'-carbonyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone | 112459-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S)-3-((3'R,4'S,5'S,6'R)-5'-phenylbicyclo<2.2.1>heptene-4'-carbonyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,1'R,2'R,3'S,4'S)-3-[(3'-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5'-ene-2'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one；(4S)-3-[(1R,2S,3S,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 112459-62-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: IDIOBQVYSHPAJI-WKULXVSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.0-126.5 °C(Solvent: Diisopropyl ether)
• 沸点：
  479.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((3'R,4'S,5'S,6'R)-5'-phenylbicyclo<2.2.1>heptene-4'-carbonyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1238-1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-3-((3'R,4'S,5'S,6'R)-5'-phenylbicyclo<2.2.1>heptene-4'-carbonyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one

  摘要：

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。

  DOI：

  10.1039/b605244d

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2