(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecanoic acid | 147353-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecanoic acid
• 英文别名: (R)-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]tetradecanoic acid；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradecanoic acid
• CAS: 147353-85-3
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si
• 分子量: 358.637
• InChiKey: SKIKENNGTZUVJL-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecanoic acid 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3-[(2-bromo-1-oxooctyl)oxy]tetradecanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮-δ-内酯的新途径：（R）-3-己基-5,6-二氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮的实际制备方法四氢脂质他汀的不对称合成

  摘要：

  据报道抗肥胖药四氢脂肪抑制素的正式不对称合成。在短暂的序列环化反应中制备高级中间体（R）-3-己基-5，6-二氢-4-羟基-6-己二基-2H-吡喃-2-酮。该序列还用于制备其他β-酮内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60566-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基肉豆蔻酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-酮-δ-内酯的新途径：（R）-3-己基-5,6-二氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮的实际制备方法四氢脂质他汀的不对称合成

  摘要：

  据报道抗肥胖药四氢脂肪抑制素的正式不对称合成。在短暂的序列环化反应中制备高级中间体（R）-3-己基-5，6-二氢-4-羟基-6-己二基-2H-吡喃-2-酮。该序列还用于制备其他β-酮内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60566-x

文献信息

• Process for the preparation of
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05420305A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A process for the preparation of a tautomeric mixture of compounds of the formulas ##STR1## wherein W is hydrogen or C.sub.6 H.sub.13, which comprises treating a compound of the formula ##STR2## wherein R is unsubstituted or substituted alkoxy, arylalkoxy, aryloxy or amine and R.sup.1 is hydrogen or when R is alkoxy, substituted alkoxy, substituted amine, unsubstituted or substituted arylalkoxy R.sup.1 can also be metal, with a compound of the formula ##STR3## wherein W is as described above, both X and Y are reducible groups or X is hydrogen and Y is a reducible group or Y is hydrogen and X is a reducible group and, Z is hydroxy or a leaving group to form the compound of formula IV ##STR4## wherein W, X, Y and R are as defined above, the compound of formula IV is treated with a low valent metal to form a tautomeric mixture of compounds of formulas I and Ia, which are useful in the synthesis of tetrahydrolipstatin.

  一种制备式为##STR1##的化合物互变异构体混合物的方法，其中W是氢或C.sub.6 H.sub.13，该方法包括将式为##STR2##的化合物与式为##STR3##的化合物反应，其中R是未取代或取代的烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基或胺基，R.sup.1是氢或当R为烷氧基、取代的烷氧基、取代的胺基、未取代或取代的芳基烷氧基时，R.sup.1也可以是金属，W如上所述，X和Y是可还原基团或X是氢且Y是可还原基团或Y是氢且X是可还原基团，Z是羟基或离去基团，以形成式为IV的化合物##STR4##其中W、X、Y和R如上所述，然后用低价金属处理式为IV的化合物，以形成式为I和Ia的化合物互变异构体混合物，该混合物对于四氢利伐沙班的合成是有用的。
• Oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05466708A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein Q, R.sup.1 and R.sup.2 are described herein, are disclosed along with pharmaceutical compositions, methods of use, and process for producing compounds of formula I which starts from the corresponding .beta.-hydroxycarboxylic acids.

  公开了化合物的新型式，其化学式为##STR1##其中Q，R.sup.1和R.sup.2如本文所述，同时公开了制备这些化合物的制药组合物、使用方法和从相应的β-羟基羧酸开始制备式I化合物的过程。
• Oxetanone compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05260310A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein Q, R.sup.1 and R.sup.2 are described herein, are disclosed along with pharmaceutical compositions, methods of use, and process for producing compounds of formula I which starts from the corresponding .beta.-hydroxycarboxylic acids.

  本发明揭示了化学式为##STR1##中Q，R.sup.1和R.sup.2所描述的新型化合物，以及与其相关的药物组合物、使用方法和制备化合物I的方法，该方法从相应的β-羟基羧酸开始。
• Oxetanone compounds containing proline and pharmaceutical compositions
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05376674A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein Q, R.sup.1 and R.sup.2 are described herein, are disclosed along with pharmaceutical compositions, methods of use, and process for producing compounds of formula I which starts from the corresponding .beta.-hydroxycarboxylic acids.

  本发明公开了化学式##STR1##中Q，R.sup.1和R.sup.2所描述的新化合物，以及制备该化合物的药物组合物、使用方法和从相应的β-羟基羧酸起始的化合物I的生产方法。
• Synthesis of ceramidated GLA-60 derivatives
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00179-9

  日期：2002.9

  Ceramidated GLA-60 derivatives 11 and 11' were synthesized from I via glycosidation of ceramide derivative 12 as a glycosyl acceptor with GLA-60 derivative 5 as a glycosyl donor, and successive conversion. Compound 11' showed only weak LPS-antagonistic activity without showing any LPS-agonistic activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.