(R)-3-[(2-bromo-1-oxooctyl)oxy]tetradecanoic acid phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-3-[(2-bromo-1-oxooctyl)oxy]tetradecanoic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl-(R)-3-(2-Bromo-1-Oxooctyloxy)Tetradecanoate；phenyl (3R)-3-(2-bromooctanoyloxy)tetradecanoate
• 化学式: C₂₈H₄₅BrO₄
• 分子量: 525.567
• InChiKey: BIBFOYBPGIONNY-DCWQJPKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(2-bromo-1-oxooctyl)oxy]tetradecanoic acid phenyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-5,6-dihydro-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮-δ-内酯的新途径：（R）-3-己基-5,6-二氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮的实际制备方法四氢脂质他汀的不对称合成

  摘要：

  据报道抗肥胖药四氢脂肪抑制素的正式不对称合成。在短暂的序列环化反应中制备高级中间体（R）-3-己基-5，6-二氢-4-羟基-6-己二基-2H-吡喃-2-酮。该序列还用于制备其他β-酮内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60566-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecanoic acid 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3-[(2-bromo-1-oxooctyl)oxy]tetradecanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮-δ-内酯的新途径：（R）-3-己基-5,6-二氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮的实际制备方法四氢脂质他汀的不对称合成

  摘要：

  据报道抗肥胖药四氢脂肪抑制素的正式不对称合成。在短暂的序列环化反应中制备高级中间体（R）-3-己基-5，6-二氢-4-羟基-6-己二基-2H-吡喃-2-酮。该序列还用于制备其他β-酮内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60566-x

文献信息

• Process for the preparation of
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05274143A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  A process for the preparation of a tautomeric mixture of compounds of the formulas ##STR1## wherein W is hydrogen or C.sub.6 H.sub.13, which comprises treating a compound of the formula ##STR2## wherein R is unsubstituted or substituted alkoxy, arylalkoxy, aryloxy or amine and R.sup.1 is hydrogen or when R is alkoxy, substituted alkoxy, substituted amine, unsubstituted or substituted arylalkoxy R.sup.1 can also be metal, with a compound of the formula ##STR3## wherein W is as described above, both X and Y are reducible groups or X is hydrogen and Y is a reducible group or Y is hydrogen and X is a reducible group and, Z is hydroxy or a leaving group to form the compound of formula IV ##STR4## wherein W, X, Y and R are as defined above, the compound of formula IV is treated with a low valent metal to form a tautomeric mixture of compounds of formulas I and Ia, which are useful in the synthesis of tetrahydrolipstatin.

  一种制备式为##STR1##的化合物的互变异构混合物的方法，其中W为氢或C.sub.6 H.sub.13，包括将式为##STR2##的化合物与式为##STR3##的化合物反应，其中R为未取代或取代的烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基或胺基，R.sup.1为氢或当R为烷氧基、取代烷氧基、取代胺基、未取代或取代的芳基烷氧基时，R.sup.1也可以是金属，其中W如上所述，X和Y均为可还原基团或X为氢且Y为可还原基团或Y为氢且X为可还原基团，Z为羟基或离去基团，以形成式为IV的化合物##STR4##其中W、X、Y和R如上所定义，将式为IV的化合物与低价金属反应，以形成式为I和Ia的化合物的互变异构混合物，该混合物在四氢利伐沙班的合成中有用。
• US5274143A
  申请人：——

  公开号：US5274143A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5420305A
  申请人：——

  公开号：US5420305A

  公开（公告）日：1995-05-30
• A new route to β-keto-δ-lactones: Practical preparation of (R)-3-hexyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one, a key intermediate in the asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin
  作者：John J. Landi、Lisa M. Garofalo、Keith Ramig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60566-x

  日期：1993.1

  A formal asymmetric synthesis of the anti-obesity drug tetrahydrolipstatin is reported. The advanced intermediate (R)-3-hexyl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-6-undexyl-2H-pyran-2-one is prepared in a brief sequence cyclization reaction. The sequence is also used to prepare other β-ketolactones.

  据报道抗肥胖药四氢脂肪抑制素的正式不对称合成。在短暂的序列环化反应中制备高级中间体（R）-3-己基-5，6-二氢-4-羟基-6-己二基-2H-吡喃-2-酮。该序列还用于制备其他β-酮内酯。