phenyl (7-methoxy-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)carbamate | 436155-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: phenyl (7-methoxy-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(7-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl)carbamate
• CAS: 436155-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: FBLWXEQADBHTMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (7-methoxy-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)carbamate 在 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3,4,5-四氢-7-甲氧基-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles

  摘要：

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。

  DOI：

  10.1039/b110414d
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)丁酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl (7-methoxy-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles

  摘要：

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。

  DOI：

  10.1039/b110414d