Boc-Acp-Tyr-OMe | 154561-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Acp-Tyr-OMe
• 英文别名: deamino-Lys(Boc)-Tyr-OMe；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoylamino]propanoate
• CAS: 154561-43-0
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: KMAMNHXFUBSMLF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Acp-Tyr-OMe 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-((6-N-chlorambucilamino)hexanoyl)-L-tyrosinol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTICANCER AGENTS BASED ON AMINO ACID DERIVATIVES
  [FR] AGENTS ANTICANCÉREUX À BASE DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物：其中T是L或-A-NH-C（O）-L-；L是-(CH2)n-或-(CH2)p-Z-；A是-(CH2)m-或天然氨基酸的烷基成分；R是-CO2R1，-CH2OH，-C（O）NH（羟基苯基）或C（S）NH（羟基苯基）；R1是H或是C1-C12烷基；X是-OH，OSO2R2，-Cl，-Br或-I；R2是C1-C12烷基或-CF3；Z是苯基或萘基；m是具有值1至20的整数；n是具有值1至20的整数；p是具有值1至20的整数或其对映体，非对映异构体，混合物，药用可接受的盐，溶剂化合物或前药。这些化合物可以用作抗癌剂。

  公开号：

  WO2011011865A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Boc-Acp-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTICANCER AGENTS BASED ON AMINO ACID DERIVATIVES
  [FR] AGENTS ANTICANCÉREUX À BASE DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物：其中T是L或-A-NH-C（O）-L-；L是-(CH2)n-或-(CH2)p-Z-；A是-(CH2)m-或天然氨基酸的烷基成分；R是-CO2R1，-CH2OH，-C（O）NH（羟基苯基）或C（S）NH（羟基苯基）；R1是H或是C1-C12烷基；X是-OH，OSO2R2，-Cl，-Br或-I；R2是C1-C12烷基或-CF3；Z是苯基或萘基；m是具有值1至20的整数；n是具有值1至20的整数；p是具有值1至20的整数或其对映体，非对映异构体，混合物，药用可接受的盐，溶剂化合物或前药。这些化合物可以用作抗癌剂。

  公开号：

  WO2011011865A1

文献信息

• Concentration Dependent Transformation of Oligopeptide based Nanovesicles to Nanotubes and an Application of Nanovesicles
  作者：Jishu Naskar、Arindam Banerjee

  DOI：10.1002/asia.200900274

  日期：2009.12

  The concentration dependent transformation of an oligopeptide nanostructure from nanovesicles to nanotubes at neutral pH is presented. The oligopeptide Acp‐Tyr‐Glu (Acp: 6‐aminohexanoic acid) forms nanovesicles at a concentration of 6.9 mg mL−1. At a concentration of 2.3 mg mL−1 these vesicular structures completely disappear and nanotubular structures are observed. We have also successfully optimized

  介绍了寡肽纳米结构在中性 pH 下从纳米囊泡到纳米管的浓度依赖性转化。寡肽 Acp-Tyr-Glu（Acp：6-氨基己酸）形成浓度为 6.9 mg mL -1 的纳米囊泡。在2.3 mg mL -1的浓度下，这些泡状结构完全消失并观察到纳米管状结构。我们还成功地优化了一个中间浓度（3.4 mg mL -1)，其中形成了有序排列的融合囊泡结构，这实际上导致了从纳米囊泡到纳米管的转变。这些囊泡结构对金属离子和 pH 值非常敏感。生物相容性钙离子和高 pH (10.7) 会引发这些纳米囊泡的破裂。这些纳米囊泡结构的一个重要特性是封装了一种有效的抗癌药物阿霉素，它也可以在钙离子存在的情况下释放，这有望在未来将这些纳米囊泡用作携带重要生物学分子的载体。
• Synthesis of d- and l-tyrosine-chlorambucil analogs active against breast cancer cell lines
  作者：Caroline Descôteaux、Valérie Leblanc、Kevin Brasseur、Atul Gupta、Éric Asselin、Gervais Bérubé

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.039

  日期：2010.12

  A series of D- and L-tyrosine-chlorambucil analogs was synthesized as anticancer drugs for chemotherapy of breast cancer. The novel compounds were synthesized in good yields through efficient modifications of D-and L-tyrosine. The newly synthesized compounds were evaluated for their anticancer efficacy in different hormone-dependent and hormone-independent (ER+ and ER-) breast cancer cell lines. The novel analogs showed significant in vitro anticancer activity when compared to chlorambucil. Structure-activity relationship (SAR) reveals both, the influence of the length of the spacer chain and the stereochemistry of the tyrosine moiety. Interestingly, the D-and L-tyrosinol-chlorambucil derivatives with 10 carbon atoms spacer are selective towards MCF-7 (ER+) breast cancer cell line. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ANTICANCER AGENTS BASED ON AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX À BASE DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：3R VALO S E C

  公开号：WO2011011865A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides compounds of formula (I): in which T is L or -A-NH-C(O)-L-; L is -(CH2)n- or -(CH2)p-Z-; A is -(CH2)m- or an alkyl component of a naturally occurring amino acid; R is -CO2R1, -CH2OH, -C(O)NH(hydroxyphenyl) or C(S)NH(hydroxyphenyl); R1 is H or is C1-C12 alkyl; X is -OH, OSO2R2, -Cl, -Br, or -I; R2 is C1-C12 alkyl or -CF3; Z is phenyl or naphthyl; m is an integer having a value of 1 to 20; n is an integer having a value of 1 to 20; and p is an integer having a value of 1 to 20 or an enantiomer, diastereoisomer, racemic mixture, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof. These compounds can be useful as anticancer agents.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：其中T是L或-A-NH-C（O）-L-；L是-(CH2)n-或-(CH2)p-Z-；A是-(CH2)m-或天然氨基酸的烷基成分；R是-CO2R1，-CH2OH，-C（O）NH（羟基苯基）或C（S）NH（羟基苯基）；R1是H或是C1-C12烷基；X是-OH，OSO2R2，-Cl，-Br或-I；R2是C1-C12烷基或-CF3；Z是苯基或萘基；m是具有值1至20的整数；n是具有值1至20的整数；p是具有值1至20的整数或其对映体，非对映异构体，混合物，药用可接受的盐，溶剂化合物或前药。这些化合物可以用作抗癌剂。