methyl 1-azatetracyclo[7.7.1.02,8.013,17]heptadeca-2(8),9,11,13(17)-tetraene-16-carboxylate | 85454-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-azatetracyclo[7.7.1.02,8.013,17]heptadeca-2(8),9,11,13(17)-tetraene-16-carboxylate
• CAS: 85454-05-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: UGPRVPTZTNHCKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-azatetracyclo[7.7.1.02,8.013,17]heptadeca-2(8),9,11,13(17)-tetraene-16-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-azatetracyclo[7.7.1.02,8.013,17]heptadeca-2(8),9,11,13(17)-tetraen-16-yl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  一些四环吲哚衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  环烷基[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉7a-g，8a-c，10a-3和16a-f和吲哚并[3,2,1-hi]吲哚22a的几个相关系列合成-c和23a，b并测试其抗惊厥活性。关键的制备步骤是双环肼与环酮之间的费歇尔吲哚反应，化合物产率为34-96％。在大鼠最大电击中测试了产品的抗惊厥活性。几种化合物表现出良好的活性，与6-[（（二甲基氨基）甲基] -4,5,6,8,9,10-六氢环戊[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉（7d）和N -甲基-4,5,6,8,9,10,11,12-八氢环庚[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-6-羧酰胺（10c），ED50为12.5和12.9 mg / kg po。

  DOI：

  10.1021/jm00361a010
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸甲酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-azatetracyclo[7.7.1.02,8.013,17]heptadeca-2(8),9,11,13(17)-tetraene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些四环吲哚衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  环烷基[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉7a-g，8a-c，10a-3和16a-f和吲哚并[3,2,1-hi]吲哚22a的几个相关系列合成-c和23a，b并测试其抗惊厥活性。关键的制备步骤是双环肼与环酮之间的费歇尔吲哚反应，化合物产率为34-96％。在大鼠最大电击中测试了产品的抗惊厥活性。几种化合物表现出良好的活性，与6-[（（二甲基氨基）甲基] -4,5,6,8,9,10-六氢环戊[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉（7d）和N -甲基-4,5,6,8,9,10,11,12-八氢环庚[4,5]吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-6-羧酰胺（10c），ED50为12.5和12.9 mg / kg po。

  DOI：

  10.1021/jm00361a010

文献信息

• STANTON, J. L.;ACKERMAN, M. H., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 986-989
  作者：STANTON, J. L.、ACKERMAN, M. H.

  DOI：——

  日期：——