4-styrylpyridazine | 39816-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-styrylpyridazine
• 英文别名: 4-(2-phenylethenyl)pyridazine
• CAS: 39816-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: WHUUTUUXTSPPDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-styrylpyridazine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 3-pyridazin-4-yl-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE VE-PTP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE VE-PTP À PETITES MOLÉCULES

  摘要：

  本公开涉及能够抑制血管内皮蛋白酪氨酸磷酸酶（VE-PTP）的化合物。这些化合物还能够激活Tie2受体介导的信号传导。本公开还涉及所述化合物的药学上可接受的盐，包括含有这些化合物和/或药学上可接受的盐的药物组合物，以及利用这些化合物、药学上可接受的盐和/或含有相同成分的药物组合物治疗由VE-PTP信号传导介导的疾病和/或病况，例如由Angiopoietm/Tie2信号传导介导的疾病。

  公开号：

  WO2021257754A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哒嗪 、 苯甲醛 在 氯化锌 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 aqueous phase 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 反应 20.0h， 以to give the title compound (3.65 g) as a pale brown solid的产率得到4-styrylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidinones which inhibit type 5 cyclic guanosine 3′,5′—monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE5) for the treatment of sexual dysfunction

  摘要：

  化合物的公式（IA）和（IB）或其药学上或兽医学上可接受的盐，或两者中任何一种实体的药学上或兽医学上可接受的溶剂，其中R1是C1到C3烷基，其被C3到C6环烷基，CONR5R6或N-连接的杂环基所取代;（CH2）nHet或（CH2）nAr; R2是C1到C6烷基; R3是C1到C6烷基，可选地被C1到C4烷氧基取代; R4是SO2NR7R8; R5和R6各自独立地选自H和C1到C4烷基，可选地被C1到C4烷氧基取代，或者与它们所连接的氮原子一起形成5-或6-成员杂环基; R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成4-R10-哌嗪基; R10是H或C1到C4烷基，可选地被OH，C1到C4烷氧基或CONH2取代; H是可选地取代的C-连接的5-或6-成员杂环基; Ar是可选地取代的苯基; n为0或1; 是有效的和选择性的cGMP PDE5抑制剂，用于治疗男性勃起功能障碍和女性性功能障碍等。

  公开号：

  US06723719B1

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES H3 D'HISTAMINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004000831A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Disclosed are novel compounds of the formula I wherein M1 is CH or N and M2 is C(R3) or N; R1 is optionally substituted indolyl or an aza derivative thereof; R2 is optionally substituted aryl or heteroaryl; and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of Formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of formula I in combination with a H1 receptor antagonist.

  揭示了式I的新化合物，其中M1为CH或N，M2为C(R3)或N；R1为可选择地取代的吲哚基或其氮杂衍生物；R2为可选择地取代的芳基或杂环芳基；其余变量如规范中所定义。还揭示了包括式I化合物的药物组合物。还揭示了使用式I化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）等。还揭示了使用式I化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）等。
• Pyrazolopyrimidinones which inhibit type 5 cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterase (cGMP-PDE5) for the treatment of sexual dysfunction
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040180944A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  1 Compounds of formulae (IA) and (IB) or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, or pharmaceutically or veterinarily acceptable solvates of either entity, wherein R 1 is C 1 to C 3 alkyl substituted with C 3 to C 6 cycloalkyl, CONR 5 R 6 or a N-linked heterocyclic group; (CH 2 ) n Het or (CH 2 ) n Ar, R 2 is C 1 to C 6 alkyl; R 3 is C 1 to C 6 alkyl optionally substituted with C 1 to C 4 alkoxy; R 4 is SO 2 NR 7 R 8 ; R 5 and R 6 are each independently selected from H and C 1 to C 4 alkyl optionally substituted with C 1 to C 4 alkoxy, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered heterocyclic group; R 7 and R 8 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-R 10 -piperazinyl group; R 10 is H or C 1 to C 4 alkyl optionally substituted with OH, C 1 to C 4 alkoxy or CONH 2 ; Het is an optionally substituted C-linked 5- or 6-membered heterocyclic group; Ar is optionally substituted phenyl; and n is 0 or 1; are potent and selective cGMP PDE5 inhibitors useful in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  式（IA）和（IB）化合物或其药学上或兽医学上可接受的盐，或者是任一实体的药学上或兽医学上可接受的溶剂化合物，其中R1是C1到C3烷基，其上取代了C3到C6环烷基，CONR5R6或N-连接的杂环基；（CH2）nHet或（ ）nAr，R2是C1到C6烷基；R3是C1到C6烷基，可选地取代了C1到C4烷氧基；R4是SO2NR7R8；R5和R6各自独立地选择自H和C1到C4烷基，可选地取代自C1到C4烷氧基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6-成员的杂环基；R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个4-R10-哌嗪基团；R10是H或C1到C4烷基，可选地取代自OH、C1到C4烷氧基或CONH2；Het是可选地取代的C-连接的5-或6-成员的杂环基；Ar是可选地取代的苯基；n为0或1；这些化合物是强效和选择性的cGMP PDE5抑制剂，可用于治疗男性勃起功能障碍和女性性功能障碍等疾病。
• Pyrazolopyrimidinones which inhibit type 5 cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiesterase (cGMP-PDE5) for the treatment of sexual dysfunction
  申请人：Bunnage Mark Edward

  公开号：US06916927B2

  公开（公告）日：2005-07-12

  Compounds of formulae (IA) and (IB) or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, or pharmaceutically or veterinarily acceptable solvates of either entity, wherein R 1 is C 1 to C 3 alkyl substituted with C 3 to C 6 cycloalkyl, CONR 5 R 6 or a N-linked heterocyclic group; (CH 2 ) n Het or (CH 2 ) n Ar, R 2 is C 1 to C 6 alkyl; R 3 is C 1 to C 6 alkyl optionally substituted with C 1 to C 4 alkoxy; R 4 is SO 2 NR 7 R 8 ; R 5 and R 6 are each independently selected from H and C 1 to C 4 alkyl optionally substituted with C 1 to C 4 alkoxy, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered heterocyclic group; R 7 and R 8 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-R 10 -piperazinyl group; R 10 is H or C 1 to C 4 alkyl optionally substituted with OH, C 1 to C 4 alkoxy or CONH 2 ; Het is an optionally substituted C-linked 5- or 6-membered heterocyclic group; Ar is optionally substituted phenyl; and n is 0 or 1; are potent and selective cGMP PDE5 inhibitors useful in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction and female sexual dysfunction

  式（IA）和（IB）的化合物，或其药学或兽医学上可接受的盐，或者是其中任何一种实体的药学或兽医学上可接受的溶剂化物，其中R1是C1到C3烷基，被C3到C6环烷基，CONR5R6或N-连接的杂环基所取代；（CH2）nHet或（ ）nAr，R2是C1到C6烷基；R3是C1到C6烷基，可选择地被C1到C4烷氧基取代；R4是SO2NR7R8；R5和R6各自独立地选择自H和C1到C4烷基，可选择地被C1到C4烷氧基取代，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6-成员杂环基；R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个4-R10-哌嗪基团；R10是H或者C1到C4烷基，可选择地被OH，C1到C4烷氧基或CONH2取代；Het是可选择地被取代的C-连接的5-或6-成员杂环基；Ar是可选择地被取代的苯基；n为0或1；这些化合物是有效的和选择性的cGMP PDE5抑制剂，用于治疗男性勃起功能障碍和女性性功能障碍等疾病。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2008108958A8

  公开（公告）日：2009-08-13
• Efficient synthesis of 5-substituted-3-pyridazine carbonitrile via regioselective Reissert-type reaction
  作者：Shengqiang Wang、Zhiyue Geng、Ruiyun Guo、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.037

  日期：2016.7

  Various 5-substituted-3-pyridazine carbonitrile derivatives were synthesized by regioselective Reissert-type reaction with 4-substituted pyridazine, 4-methylbenzene-1-sulfonyl chloride and trimethylsilyl cyanide. The reaction can be carried out under conditions of AlCl3 as catalyst, THF as solvent at 10 degrees C, followed by treatment with DBU which gave moderate yields and good regioselectivity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.