(trans)-4R-hydroxydodec-2-enedioic acid 12-ethyl ester 1-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (trans)-4R-hydroxydodec-2-enedioic acid 12-ethyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: 12-O-ethyl 1-O-methyl (E,4S)-4-hydroxydodec-2-enedioate
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: BFLUFRFYWZBSAD-YLSINNKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯酸 在 imidazolidine based Ru catalyst 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (trans)-4R-hydroxydodec-2-enedioic acid 12-ethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的不对称二羟基化：富对映体的α-羟基醛的路线和呋喃-2（5 H）-对映体的对映选择性合成

  摘要：

  在Sharpless条件下，α，β-不饱和砜的不对称二羟基化可在二聚体物种的复杂混合物中提供对映体富集的α-羟醛。这些混合物进行烯烃化反应，生成相应的α，β-不饱和酯或呋喃-2（5 H）-具有高水平对映异构体过量的酯。该方法在呋喃酮天然产物的快速立体选择性合成中的应用；描述了栎内酯和马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.003

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation of vinyl sulfones: routes to enantioenriched α-hydroxyaldehydes and the enantioselective syntheses of furan-2(5H)-ones
  作者：Paul Evans、Mélanie Leffray

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.003

  日期：2003.9

  dihydroxylation of α,β-unsaturated sulfones under Sharpless conditions affords enantioenriched α-hydroxyaldehydes in a complex mixture of dimeric species. These mixtures undergo olefination generating the corresponding α,β-unsaturated esters or furan-2(5H)-ones with high levels of enantiomeric excess. The application of this method for the rapid stereoselective synthesis of the furanone natural products; quercus

  在Sharpless条件下，α，β-不饱和砜的不对称二羟基化可在二聚体物种的复杂混合物中提供对映体富集的α-羟醛。这些混合物进行烯烃化反应，生成相应的α，β-不饱和酯或呋喃-2（5 H）-具有高水平对映异构体过量的酯。该方法在呋喃酮天然产物的快速立体选择性合成中的应用；描述了栎内酯和马来酰亚胺。