(S)-(-)-9-decenyl 2-(allyloxy)propanoate | 330952-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-9-decenyl 2-(allyloxy)propanoate
• 英文别名: Dec-9-enyl (S)-(-)-2-allyloxy-propionate；dec-9-enyl (2S)-2-prop-2-enoxypropanoate
• CAS: 330952-55-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: CICHMTBBGXOQCW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-9-decenyl 2-(allyloxy)propanoate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3S)-(-)-3-methyl-1,4-dioxacyclopentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dioxamacrolides: Preparation and Sensory Properties

  摘要：

  本文介绍了分别从 2-溴丙酸甲酯（6b）和烯丙基醇开始，合成 3-甲基-1,4-二氧杂环戊烷-2-酮（12c）和 3-甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮（12d）这两种新型麝香气味剂。合成的关键步骤是通过闭环烯烃偏析（RCM）生成不饱和的 1,4-二氧杂环戊烷。 通过合成十种相关的未取代或甲基取代的氧杂二茂酰胺，深入了解了结构-气味关系（SOR）。最后，对 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十五烷-2-酮以及 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮进行了四步对映体选择性合成，结果表明主要是 (3R)-(+) 对映异构体产生了强烈的麝香气味特征。 它们的合成始于(2S)-2-羟基丙酸乙酯(14)或(2R)-2-羟基丙酸异丁酯(15)，在酸性条件下用三氯乙酰亚氨烯丙基酯(16)处理，然后进行钛酸酯介导的酯交换反应、闭环烯烃偏聚反应和氢化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37345
• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 、 ethyl [2-(S)-allyloxy]propanoate 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 80.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(S)-(-)-9-decenyl 2-(allyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dioxamacrolides: Preparation and Sensory Properties

  摘要：

  本文介绍了分别从 2-溴丙酸甲酯（6b）和烯丙基醇开始，合成 3-甲基-1,4-二氧杂环戊烷-2-酮（12c）和 3-甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮（12d）这两种新型麝香气味剂。合成的关键步骤是通过闭环烯烃偏析（RCM）生成不饱和的 1,4-二氧杂环戊烷。 通过合成十种相关的未取代或甲基取代的氧杂二茂酰胺，深入了解了结构-气味关系（SOR）。最后，对 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十五烷-2-酮以及 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮进行了四步对映体选择性合成，结果表明主要是 (3R)-(+) 对映异构体产生了强烈的麝香气味特征。 它们的合成始于(2S)-2-羟基丙酸乙酯(14)或(2R)-2-羟基丙酸异丁酯(15)，在酸性条件下用三氯乙酰亚氨烯丙基酯(16)处理，然后进行钛酸酯介导的酯交换反应、闭环烯烃偏聚反应和氢化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37345

文献信息

• 1,4-Dioxacylcloalkane-2-one and 1,4-dioxacycloalkene-2-one
  申请人：Haarmann & Reimer GmbH

  公开号：US06573391B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds, and to their preparation and use in perfumes. Specifically, the present invention relates to novel 1,4-dioxacycloalkan-2ones and 1,4-dioxzcycloaken-2-ones.

  本发明涉及新型大环化合物，以及它们的制备和在香水中的用途。具体而言，本发明涉及新型1,4-二氧杂环戊烷-2-酮和1,4-二氧杂环己烷-2-酮。