(3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(2',2'-dibromovinyl)-4-hydroxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-2-one | 960123-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(2',2'-dibromovinyl)-4-hydroxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-2-one
• CAS: 960123-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₅
• 分子量: 448.108
• InChiKey: UNSUWDMHGNEQIS-RKLWJJNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(2',2'-dibromovinyl)-4-hydroxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-2-one 在 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(2aR,2a1R,2bS,4S,5aR)-2a1-(benzyloxy)-4-(2,2-dibromovinyl)hexahydro-2H-1,5-dioxacyclopropa[cd]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(2',2'-dibromovinyl)-4-methoxymethoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-2-one 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(2',2'-dibromovinyl)-4-hydroxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103

文献信息

• Synthesis of Azadirachtin: A Long but Successful Journey
  作者：Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Brenda J. Burke、Alistair Boyer、Sarah L. Maslen、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200703027

  日期：2007.10.8