{(2R,3S,4aR,6R,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-8a-methyl-3-triethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl}-acetonitrile | 858346-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: {(2R,3S,4aR,6R,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-8a-methyl-3-triethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl}-acetonitrile
• CAS: 858346-46-0
• 化学式: C₄₃H₆₉NO₅Si₃
• 分子量: 764.281
• InChiKey: KWQAUNHKFFXYCE-GOIRWOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S,4aR,6R,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-8a-methyl-3-triethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl}-acetonitrile 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 {(2R,3S,4aR,6R,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-8a-methyl-3-triethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成

  摘要：

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。

  DOI：

  10.1021/ja051171c
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,6R,8S,8aR)-8-acetyloxy-6-[2-(acetyloxymethyl)prop-2-enyl]-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 {(2R,3S,4aR,6R,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-8a-methyl-3-triethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl}-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成

  摘要：

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。

  DOI：

  10.1021/ja051171c