(+)-crocacin A | 157698-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-crocacin A
• 英文别名: Crocacin A；methyl 2-[[(2Z,5Z)-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]amino]hexa-2,5-dienoyl]amino]acetate
• CAS: 157698-34-5
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₆
• 分子量: 538.684
• InChiKey: XHTUDGVBJDVOEZ-PSXYSELWSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]amino]-6-trimethylsilylhex-2-enoic acid 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-crocacin A
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin A的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗真菌和细胞毒性剂（+）-crocacin A的全合成。通过跳过的二炔前体的立体选择性部分还原，建立了该分子中关键的（Z）-5,6-烯酰胺部分。如此获得的二烯被转化为环氧化甲硅烷基，其被叠氮化物离子区域选择性地打开以提供α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体。在最后一步中，Peterson消除了该β-羟基硅烷组分，导致分子的（Z）-8,9-酰胺部分形成，从而成功完成了其总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01171-7

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.139

  日期：2008.5

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTITUMORAL DIHYDROPYRAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP2032551A1

  公开（公告）日：2009-03-11
• ANTITUMORAL COMPOUNDS
  申请人：Pharma Mar S.A.

  公开号：EP2231590A1

  公开（公告）日：2010-09-29
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08