(Z)-6-[((2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-Dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoyl)-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-amino]-hex-5-enoic acid | 1036939-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-6-[((2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-Dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoyl)-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-amino]-hex-5-enoic acid
• CAS: 1036939-06-6
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₇Si
• 分子量: 613.867
• InChiKey: BOGCNVZMUBMOPF-ZUKBCTFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-[((2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-Dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoyl)-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-amino]-hex-5-enoic acid 在 三氟乙酰氟 、 二苯基磷酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-((Z)-6-((2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienamido)hex-5-enamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin D的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了（+）-crocacin D（4）的第一个不对称合成。该序列中的关键步骤是通过底物控制的醛醇缩合反应进行立体四联体的立体选择性组装和抗选择性还原，通过锡烷8与碘乙烯9之间的Stille交叉偶联形成（E，E）-二烯。 ，和（Z）-烯氨基甲酸酯6被衍生自引入了（Z）-烯酰胺官能团的聚酮化合物片段16的酰氯酰化。

  DOI：

  10.1021/ol017092x
• 作为产物：
  描述：

  tributyl((1E,3S,4S,5R,6S,7E)-4,6-dimethoxy-3,5-dimethyl-8-phenylocta-1,7-dienyl)stannane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-甲基吡咯烷酮 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三苯胂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-6-[((2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-Dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoyl)-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-amino]-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin D的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了（+）-crocacin D（4）的第一个不对称合成。该序列中的关键步骤是通过底物控制的醛醇缩合反应进行立体四联体的立体选择性组装和抗选择性还原，通过锡烷8与碘乙烯9之间的Stille交叉偶联形成（E，E）-二烯。 ，和（Z）-烯氨基甲酸酯6被衍生自引入了（Z）-烯酰胺官能团的聚酮化合物片段16的酰氯酰化。

  DOI：

  10.1021/ol017092x

文献信息

• Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.139

  日期：2008.5

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.