[(1S,2S)-1-(2,2-Dibromo-vinyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 181760-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-(2,2-Dibromo-vinyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 181760-06-5
• 化学式: C₁₂H₂₁Br₂NO₂
• 分子量: 371.112
• InChiKey: SMMWMZBIUHKXHN-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-(2,2-Dibromo-vinyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-甲基-2-丙基[(3S,4S)-4-甲基-1-己炔-3-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性γ-官能化（E）-烯丙基胺的立体选择性合成

  摘要：

  从衍生自天然氨基酸的氨基醛开始获得手性t- Boc保护的炔丙基胺。这些底物的甲锡化提供了容易的区域控制和立体控制的途径，形成了相应的γ-甲氧基化（E）-烯丙胺，它们是合成相应的γ-官能化的烯丙基体系的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00617-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S,3S)-3-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到[(1S,2S)-1-(2,2-Dibromo-vinyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性γ-官能化（E）-烯丙基胺的立体选择性合成

  摘要：

  从衍生自天然氨基酸的氨基醛开始获得手性t- Boc保护的炔丙基胺。这些底物的甲锡化提供了容易的区域控制和立体控制的途径，形成了相应的γ-甲氧基化（E）-烯丙胺，它们是合成相应的γ-官能化的烯丙基体系的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00617-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of new enantiomerically enriched N-protected γ-amino acetylenic esters
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Sonia Manganiello

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00623-1

  日期：1998.8

  protected chiral γ-amino acetylenic esters have been synthesized using natural occurring amino acids as chiral source. Enantiomerically enriched propargylamines or vinyldibromides have been treated with BuLi at low temperature affording, after carboxylation, enantiomerically enriched derivatives of alkynologous amino esters.

  使用天然存在的氨基酸作为手性来源，已经合成了一类新型的不同保护的手性γ-氨基炔属酯。对映体富集的炔丙胺或乙烯基二溴化物已在BuLi的低温下进行了处理，在羧化后，提供了对映体富集的炔基氨基酯衍生物。