尿石素D | 131086-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 尿石素D
• 英文名称: urolithin D
• 英文别名: 3,4,8,9-tetrahydroxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 131086-98-1
• 化学式: C₁₃H₈O₆
• 分子量: 260.203
• InChiKey: NEZDQSKPNPRYAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.919 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿石素D 在 Ellagibacter isourolithinifaciens DSM 104140^T 作用下， 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 以100%的产率得到尿石素C
  参考文献：
  名称：

  尿石素 G（一种由人肠肠蠕虫产生的新型三羟基尿石素）的核磁共振波谱鉴定

  摘要：

  尿石素是鞣花酸的肠道微生物代谢产物。在这里，我们通过在厌氧条件下与不同的人肠道肠梭菌种类体外孵育，鉴定并化学表征了由尿石素 D（3,4,8,9-四羟基尿石素）产生的新型尿石素。尿石素 G（3,4,8-三羟基尿石素）通过1 H NMR、13 C NMR、UV、HRMS 和 2D NMR进行鉴定。为了鉴定，还记录并比较了其他已知尿石素的核磁共振谱。在超重肥胖组中，12% 的志愿者在食用富含鞣花单宁的石榴提取物后，其粪便中存在尿石素 G。尿石素 G 的产生需要细菌 9-脱羟酶活性，并且并非特定于已知的人类尿石素代谢型 A 和 B。产生尿石素 G 的能力可被视为志愿者分层和生物活性研究的额外代谢特征。这是第一个在A环中具有儿茶酚基团而在B环中仅具有一个羟基的尿石素，这是迄今为止在人类和动物样品中未发现的独特特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01675
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 尿石素D
  参考文献：
  名称：

  鞣花酸衍生物的DNA回旋酶抑制活性。

  摘要：

  发现鞣花酸以与萘啶酸大致相同的效力抑制大肠杆菌DNA促旋酶超螺旋。合成了鞣花酸的三环类似物，其羟基的数量和位置以及它们被卤素取代的程度都不同。讨论了这些类似物的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10197-4

文献信息

• Compositions comprising urolithins and uses thereof for the stimulation of insulin secretion
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2862568A1

  公开（公告）日：2015-04-22

  The present invention relates to a composition comprising an effective amount of urolithin A, urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the stimulation of insulin secretion, and to the use of a compound chosen among urolithin A, urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the stimulation of insulin secretion. The present invention also relates to a composition comprising an effective amount of urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the treatment or the prevention of diabetes mellitus, and to the use of a compound chosen among urolithin B, urolithin C, urolithin D, and a combination thereof, for the treatment or the prevention of diabetes mellitus.

  本发明涉及一种组合物，包括有效量的尿石素A、尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合，用于刺激胰岛素分泌，并且涉及从尿石素A、尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合中选择一种化合物，用于刺激胰岛素分泌的用途。 本发明还涉及一种组合物，包括有效量的尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合，用于治疗或预防糖尿病，并且涉及从尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合中选择一种化合物，用于治疗或预防糖尿病的用途。
• Compositions and Methods for Improving Mitochondrial Function and Treating Neurodegenerative Diseases and Cognitive Disorders
  申请人：Amazentis SA

  公开号：US20170143667A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  Provided are compositions comprising compounds or precursors to compounds which may be used for a variety of therapeutic applications including, for example, treating and/or preventing a disease or disorder related to reduced or inadequate mitochondrial activity, including aging or stress, diabetes, obesity, and neurodegenerative diseases. The compounds relate generally to urolithins and precursors thereof, including but not limited to ellagitannins and urolithin A. In certain embodiments the compositions are presented in or as food products or nutritional supplements. These same compounds and compositions can also be used advantageously in generally healthy individuals to increase or maintain metabolic rate, decrease percent body fat, increase or maintain muscle mass, manage body weight, improve or maintain mental performance (including memory), improve or maintain muscle performance, improve or maintain mood, and manage stress.

  提供了一些化合物或化合物前体的组合物，可用于各种治疗应用，包括治疗和/或预防与线粒体活性降低或不足有关的疾病或障碍，包括衰老或压力、糖尿病、肥胖症和神经退行性疾病等。这些化合物通常与石榴酸单宁和尿石榴素A等尿石榴素有关。在某些实施例中，这些组合物以食品产品或营养补充剂的形式呈现。这些相同的化合物和组合物也可以在通常健康的个体中有益地用于增加或维持代谢率，减少体脂百分比，增加或维持肌肉质量，管理体重，改善或维持心理表现（包括记忆），改善或维持肌肉表现，改善或维持情绪，以及管理压力。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMPROVING MITOCHONDRIAL FUNCTION AND TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES AND COGNITIVE DISORDERS
  申请人：Amazentis SA

  公开号：US20170143666A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  Provided are compositions comprising compounds or precursors to compounds which may be used for a. variety of therapeutic applications including, for example, treating and/or preventing a disease or disorder related to reduced or inadequate mitochondrial activity, including aging or stress, diabetes, obesity, and neurodegenerative diseases. The compounds relate generally to urolithins and precursors thereof, including but not limited to ellagitannins and uroiithin A. In certain embodiment the compositions are presented in or as food products or nutritional supplements. These same compounds and compositions can also be used advantageously in generally healthy individuals to increase or maintain metabolic rate, decrease percent body fat, increase or maintain muscle mass, manage body weight, improve or maintain mental performance (including memory), improve or maintain muscle performance, improve or maintain mood, and manage stress.

  提供的是包含化合物或其前体的组合物，可用于各种治疗应用，包括但不限于治疗与线粒体活性降低或不足有关的疾病或紊乱，如衰老或压力、糖尿病、肥胖症和神经退行性疾病。这些化合物通常与石榴酸单宁和尿石榴素A有关。在某些实施例中，这些组合物以食品产品或营养补充剂的形式呈现。这些相同的化合物和组合物也可用于一般健康的人，以增加或维持代谢率，降低身体脂肪百分比，增加或维持肌肉质量，管理体重，改善或维持心理表现（包括记忆），改善或维持肌肉表现，改善或维持情绪，以及管理压力。
• Enhancing Autophagy or Increasing Longevity by Administration of Urolithins or Precursors Thereof
  申请人：Amazentis SA

  公开号：US20140018415A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are methods, compounds, and compositions useful for increasing autophagy and promoting longevity. The methods, compounds, and compositions relate to urolithins and urolithin precursors and use thereof. Certain urolithins are represented by Formula I, while certain urolithin precursors are represented by Formula IV. The urolithin may be urolithin A, urolithin B, urolithin C, or urolithin D. The urolithin precursor may be ellagic acid or an ellagitannin. The methods include in vivo, ex vivo, and in vitro uses of the compounds and compositions.

  本发明涉及用于增加自噬和促进寿命的方法、化合物和组合物。所述方法、化合物和组合物涉及urolithins和urolithin前体及其使用。某些urolithins由公式I表示，而某些urolithin前体由公式IV表示。所述urolithin可以是urolithin A、urolithin B、urolithin C或urolithin D。所述urolithin前体可以是鞣花酸或鞣花酸单宁。所述方法包括化合物和组合物的体内、体外和体外使用。
• Compositions and methods for improving mitochondrial function and treating neurodegenerative diseases and cognitive disorders
  申请人：Amazentis SA

  公开号：US10857126B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Provided are compositions comprising compounds or precursors to compounds which may be used for a variety of therapeutic applications including, for example, treating and/or preventing a disease or disorder related to reduced or inadequate mitochondrial activity, including aging or stress, diabetes, obesity, and neurodegenerative diseases. The compounds relate generally to urolithins and precursors thereof, including but not limited to ellagitannins and urolithin A. In certain embodiment the compositions are presented in or as food products or nutritional supplements. These same compounds and compositions can also be used advantageously in generally healthy individuals to increase or maintain metabolic rate, decrease percent body fat, increase or maintain muscle mass, manage body weight, improve or maintain mental performance (including memory), improve or maintain muscle performance, improve or maintain mood, and manage stress.

  本发明提供了包含化合物或化合物前体的组合物，可用于多种治疗应用，包括治疗和/或预防与线粒体活性降低或不足有关的疾病或紊乱，包括衰老或应激、糖尿病、肥胖和神经退行性疾病。这些化合物一般与尿石素及其前体有关，包括但不限于鞣花丹宁酸和尿石素 A。这些相同的化合物和组合物也可用于一般健康人，以提高或维持新陈代谢率、降低体脂百分比、增加或维持肌肉质量、控制体重、改善或维持智力表现（包括记忆力）、改善或维持肌肉表现、改善或维持情绪以及控制压力。