(4S,5S,6R,7S,8S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (1S,6S,7R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-non-8-enyl ester | 902480-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6R,7S,8S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (1S,6S,7R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-non-8-enyl ester
• CAS: 902480-56-2
• 化学式: C₄₆H₈₄O₈Si₂
• 分子量: 821.339
• InChiKey: UJGBVEAMADRWLT-MYNVZTRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.47
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R,7S,8S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (1S,6S,7R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-non-8-enyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4R,5S,6R,7S,8S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-3-oxo-5-triisopropylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (Z)-(1S,6S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-non-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-5-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal 在 三氟化硼乙醚 锂硼氢 、 正丁基锂 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 (4S,5S,6R,7S,8S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (1S,6S,7R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-non-8-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s