(R)-4-Benzyl-3-((S)-5-hydroxy-2-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one | 444177-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-((S)-5-hydroxy-2-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2S)-5-hydroxy-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 444177-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: IHUQBEYCIIFYPA-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((S)-5-hydroxy-2-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2S)-2-methyl-5-triethylsilyloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  氮杂spiride ABC环系统的合成。1. D环截短对双螺环化的影响。

  摘要：

  [反应：见正文]具有截短的D环的螺环化前体的合成已完成。随后的双螺环化作用在明显的热力学控制过程中诱导了等量的天然环式10R，13R双螺环及其顺式10R，13S差向异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/ol026033w
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyl-3-[(2S)-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 (thexyl)2BH 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-((S)-5-hydroxy-2-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂spiride ABC环系统的合成。1. D环截短对双螺环化的影响。

  摘要：

  [反应：见正文]具有截短的D环的螺环化前体的合成已完成。随后的双螺环化作用在明显的热力学控制过程中诱导了等量的天然环式10R，13R双螺环及其顺式10R，13S差向异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/ol026033w

文献信息

• Synthesis of the ABC Ring System of Azaspiracid. 1. Effect of D Ring Truncation on Bis-spirocyclization
  作者：Rich G. Carter、T. Campbell Bourland、David E. Graves

  DOI：10.1021/ol026033w

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Synthesis of a spirocyclization precursor with a truncated D ring has been accomplished. Subsequent bis-spirocyclization induced the formation of equal amounts of the natural transoidal 10R,13R bis-spirocycle and its cisoidal 10R,13S epimer under an apparent thermodynamically controlled process.

  [反应：见正文]具有截短的D环的螺环化前体的合成已完成。随后的双螺环化作用在明显的热力学控制过程中诱导了等量的天然环式10R，13R双螺环及其顺式10R，13S差向异构体的形成。