methyl 4-hydroxy-3-[(1S,2S)-2-methyl-2-phenylcyclopropanecarbonyl]benzoate | 1256841-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-[(1S,2S)-2-methyl-2-phenylcyclopropanecarbonyl]benzoate
• CAS: 1256841-99-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: XMEQPUOMONXDHZ-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 、 3-methyl-3-phenylcyclopropene 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 SL-J₀₀₉-1 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到methyl 4-hydroxy-3-[(1S,2S)-2-methyl-2-phenylcyclopropanecarbonyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Cyclopropenes by Hydroacylation

  摘要：

  We report an enantioselective desymmetrization of cyclopropenes by intermolecular Rh-catalyzed hydroacylation. Cyclopropylketones, bearing quaternary stereocenters, are produced with diastereocontrol (up to >20:1) and excellent enantiomeric excess (up to >99 ee).

  DOI：

  10.1021/ja107738a