(S)-(p-Methylphenyl)ethane 1-hydroxy-2-tosylate | 183540-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(p-Methylphenyl)ethane 1-hydroxy-2-tosylate
• 英文别名: (S)-(+)-1-(4-Tolyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol；(S)-1-(4-Methylphenyl)-1,2-ethanediol 2-tosylate；[(2S)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 183540-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: ULEKQBRCHWEQHX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(p-Methylphenyl)ethane 1-hydroxy-2-tosylate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-A-(氨甲基)-4-甲基-苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 N-ethyl-N-isopropylaniline-borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-(p-Methylphenyl)ethane 1-hydroxy-2-tosylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318

文献信息

• Convenient synthesis of optically active 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones
  作者：Byung Tae Cho、Weon Ki Yang、Ok Kyung Choi

  DOI：10.1039/b010155i

  日期：——

  A very convenient asymmetric synthesis of 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides with high optical purity via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones using N-ethyl-N-isopropylaniline–borane complex as borane carrier has been developed.

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。
• Aralkylation of Guanosine with Para-Substituted Styrene Oxides
  作者：Thomas Barlow、Anthony Dipple

  DOI：10.1021/tx970126i

  日期：1998.1.1

  (R)-p-bromostyrene oxide. The exocyclic positions opened the epoxide at the alpha-carbon. Epoxide ring opening by the nitrogen at the 7-position showed little preference for the alpha- or beta-carbons in reactions with p-methylstyrene oxide. However, the p-bromostyrene oxide favored reaction at the beta-carbon almost 4-fold over reaction at the alpha-carbon. Almost total inversion of stereochemistry was found

  为了探测核苷芳烷基化的机理，在旋光性对甲基和对溴苯乙烯氧化物与鸟苷的反应中确定了产物分布和产物立体化学。在与（R）-对甲基苯乙烯氧化物的中性水相反应中，被7-，N2-和O6-取代的鸟苷产物的比例约为0.32：0.62：0.06，与（R ）-对溴苯乙烯氧化物 环外位置在α-碳处打开了环氧化物。在与对甲基苯乙烯氧化物的反应中，氮在7位上的环氧化物开环显示出对α-碳或β-碳的偏爱性极低。然而，对-溴代苯乙烯氧化物促进在β-碳处的反应几乎是在α-碳处的反应的4倍。发现在7位反应中几乎发生了立体化学的全部反转。相反，N2-和O6-取代的产物的转化与构型保留的比率对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约2：1和约1：1，对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约6：1和约3：1。对溴苯乙烯氧化物。这些实验表明，SN2机制在7位反应中起作用，而越来越离子化的底物分别在N2-和O6-位反应。1分别用于与对溴苯乙烯氧化物
• Pyrrolidinyl hydroxamic acid compounds and their production process
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05952369A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  A compound of formula (I) ##STR1## and its pharmaceutically acceptable salt, wherein A is hydrogen or OY, wherein Y is a hydroxy protecting group; Ar is phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from halo, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy-C.sub.1 -C.sub.4 alkyloxy and carboxy-C.sub.1 -C.sub.4 alkyloxy; X is phenyl, naphthyl, biphenyl, indanyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, 1-tetralone-6-yl,C.sub.1 -C.sub.4 alkylenedioxy, pyridyl, furyl and thienyl these groups optionally being substituted with up to three substituents selected from halo, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, hydroxy, NO.sub.2, CF.sub.3 and SO.sub.2 CH.sub.3 ; and R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or a hydroxy protecting group. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful as analgesic, anti-inflammatory, diuretic, anesthetic or neuroprotective agents, or an agent for stroke or treatment of functional bowel diseases such as abdominal pain, for the treatment of a mammalian subject, especially a human subject. Further, the present invention provides processes for producing the hydroxamic compounds of formula (I) and their intermediate compounds of the formula. ##STR2##

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A为氢或OY，Y为一个羟基保护基团；Ar为苯基，可选择地取代为来自卤素、羟基、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、CF.sub.3、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基-C.sub.1 -C.sub.4烷氧基和羧基-C.sub.1 -C.sub.4烷氧基的一个或多个取代基；X为苯基、萘基、联苯基、茚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、1-四氢萘-6-基、C.sub.1 -C.sub.4烷二氧基基、吡啶基、呋喃基和噻吩基，这些基团可选择地取代为最多三个来自卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、羟基、NO.sub.2、CF.sub.3和SO.sub.2CH.sub.3的取代基；R为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或一个羟基保护基团。这些化合物和含有它们的药物组合物可用作镇痛、抗炎、利尿、麻醉或神经保护剂，或用作中风或治疗腹痛等功能性肠道疾病的药物，用于治疗哺乳动物受体，特别是人类受体。此外，本发明提供了生产式(I)的羟肟化合物及其中间化合物的方法。
• Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang、Sung Hye Shin

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00322-1

  日期：2002.6
• PYRROLIDINYL HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS AND THEIR PRODUCTION PROCESS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0817772B1

  公开（公告）日：2003-01-29