N-[(3S,4S)-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylazepan-3-yl]-4-phenylmethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3S,4S)-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylazepan-3-yl]-4-phenylmethoxybenzamide
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 494.612
• InChiKey: YFCUZFYMFPZABM-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,4S)-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylazepan-3-yl]-4-phenylmethoxybenzamide 、 4-[2-(Methoxymethoxy)-6-phenylmethoxycarbonylbenzoyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-balanol，所有立体异构体，它们的N-甲苯磺酰基类似物和受到完全保护的ophiocordin的全合成：从加纳醛制取六氢氮杂core核的简便方法。

  摘要：

  描述了从容易获得的加纳醛开始的（-）-巴拉醇及其所有立体异构体的总合成。加纳醛和闭环易位的非对映选择性格氏反应是构建六氢氮杂亚基亚基的关键步骤。二苯甲酮亚基通过适当官能化的芳族醛和溴组分的偶联而构建。合成途径构成了方便且可扩展的反应序列，以产生所有的巴拉诺尔立体异构体。进一步探索了该方法用于合成Balanol和完全保护的ophiocordin的N-甲苯磺酰基类似物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701991
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-N-(4-hydroxybutyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 N-[(3S,4S)-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylazepan-3-yl]-4-phenylmethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  SmI2促进频哪醇型环化的研究：Balanol六氢a庚因环的合成

  摘要：

  碘化sa（II）诱导的频哪醇型偶联剂用于构建七元环氨基醇的效率已得到研究。使用无环羰基hydr唑6和16，可以得到高产率的六氢a庚因22和23（56-57％），具有高的反选择性（= 10：1），与产生相应的5和6的类似反应比较好成员碳环（Fallis，AG； Sturino，CFJ Am.Chem.Soc.1994，116，7447）。对于形成环而言，必不可少的是存在强供电子配体六甲基磷酰胺，因为其无分子间频哪醇偶联形成二醇27-30是主要反应。因此，HMPA的作用似乎不仅增加了电子转移的速率，而且还为中间体酮基的后续反应（环化和频哪醇偶联）调节速率常数。该成环反应已被用于PKC抑制剂巴拉醇的完全官能化的六氢a庚因环的构建。发展该反应的不对称形式的最初尝试表明基于HMPA结构的手性配体的使用。

  DOI：

  10.1021/jo000538n

文献信息

• Studies on the SmI₂-Promoted Pinacol-Type Cyclization:  Synthesis of the Hexahydroazepine Ring of Balanol
  作者：Ditte Riber、Rita Hazell、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo000538n

  日期：2000.8.1

  (cyclization and pinacol coupling) of the intermediate ketyl. This ring forming reaction has been applied to the construction of the fully functionalized hexahydroazepine ring of the PKC inhibitor, balanol. Initial attempts to develop an asymmetric version of this reaction indicate the use of chiral ligands based on the structure of HMPA.

  碘化sa（II）诱导的频哪醇型偶联剂用于构建七元环氨基醇的效率已得到研究。使用无环羰基hydr唑6和16，可以得到高产率的六氢a庚因22和23（56-57％），具有高的反选择性（= 10：1），与产生相应的5和6的类似反应比较好成员碳环（Fallis，AG； Sturino，CFJ Am.Chem.Soc.1994，116，7447）。对于形成环而言，必不可少的是存在强供电子配体六甲基磷酰胺，因为其无分子间频哪醇偶联形成二醇27-30是主要反应。因此，HMPA的作用似乎不仅增加了电子转移的速率，而且还为中间体酮基的后续反应（环化和频哪醇偶联）调节速率常数。该成环反应已被用于PKC抑制剂巴拉醇的完全官能化的六氢a庚因环的构建。发展该反应的不对称形式的最初尝试表明基于HMPA结构的手性配体的使用。
• Total Synthesis of (−)-Balanol, All Stereoisomers, TheirN-Tosyl Analogues, and Fully Protected Ophiocordin: An Easy Route to Hexahydroazepine Cores from Garner Aldehydes
  作者：Ajay Kumar Srivastava、Gautam Panda

  DOI：10.1002/chem.200701991

  日期：2008.5.19

  (-)-balanol and all of its stereoisomers starting from easily available Garner aldehydes are described. Diastereoselective Grignard reactions on Garner aldehydes and ring-closing metatheses are the key steps for the construction of hexahydroazepine subunits. The benzophenone subunits were constructed through coupling of suitably functionalized aromatic aldehyde and bromo components. The synthetic route

  描述了从容易获得的加纳醛开始的（-）-巴拉醇及其所有立体异构体的总合成。加纳醛和闭环易位的非对映选择性格氏反应是构建六氢氮杂亚基亚基的关键步骤。二苯甲酮亚基通过适当官能化的芳族醛和溴组分的偶联而构建。合成途径构成了方便且可扩展的反应序列，以产生所有的巴拉诺尔立体异构体。进一步探索了该方法用于合成Balanol和完全保护的ophiocordin的N-甲苯磺酰基类似物的方法。