D-(p-cyanophenylalanine) piperidide | 152781-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-(p-cyanophenylalanine) piperidide
• 英文别名: (R)-4-(2-amino-3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)benzonitrile；4-[(2R)-2-amino-3-oxo-3-piperidin-1-ylpropyl]benzonitrile
• CAS: 152781-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: PUYHPMTVUVFBNF-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(p-cyanophenylalanine) piperidide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N--4-amidoximo-D-phenylalanine piperidide
  参考文献：
  名称：

  Efficient kg-scale synthesis of Thrombin Inhibitor CRC 220

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00765-z
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-4-氰基苯丙氨酸 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-(p-cyanophenylalanine) piperidide
  参考文献：
  名称：

  新型脲基丙酰胺作为甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂的设计、合成、生物学评价和计算研究，以解决中枢神经系统疾病的炎症

  摘要：

  甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂可以促进炎症的消退，并可以提供替代方法来治疗具有潜在慢性神经炎症的病理，包括神经退行性疾病。从 FPR2 激动剂2开始之前在我们的实验室中发现并通过微调 FPR2 效力和代谢稳定性，我们已经确定了一系列新的脲基丙酰胺衍生物，这些衍生物具有这些特性的平衡组合。计算研究提供了对新化合物激活 FPR2 的关键相互作用的见解。在用脂多糖刺激的小鼠小胶质细胞 N9 细胞和大鼠原代小胶质细胞中，选定的化合物抑制促炎细胞因子的产生，抵消线粒体功能的变化，并抑制 caspase-3 活性。在新的激动剂中，( S )- 11l还因为能够渗透血脑屏障并在体内积聚在小鼠大脑中而脱颖而出，因此代表了一种有价值的体内研究药理学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02203

文献信息

• Glycopeptid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0558961A2

  公开（公告）日：1993-09-08

  Es werden O- und N-Glycopeptid-Derivate der Formel I worin AromatBenzol-, Naphthalin-, Chroman-, Chromen- oder Cumaron-Rest, a1 bis 5, b 0 bis 4, c 0 oder 1, d 1 oder 2 und die Reste R¹H oder (C₁-C₃)-Alkyl, R²H, (C₁-C₃)-Alkyl oder (C₁-C₃)-Alkyloxy, R³H, OH, (C₁-C₃)-Alkyloxy, NH₂, NH-(C₁-C₆)-Alkanoyl, NH-Benzoyl, NH-SO₃H oder NH-Acylrest einer natürlichen N-acetylierten Aminosäure, R⁴H, OH, oder (C₁-C₃)-Alkyloxy, R⁵H, OH, (C₁-C₃)-Alkyloxy, Fluor, Chlor oder Brom, R⁶H, CH₃, CH₂OH, CH₂O-(C₁-C₆)-Alkanoyl, CH₂NHCOCH₃ oder CH₂NH-SO₃H R⁵ und R⁶zusammen O-CH₂-O-CH₂, O-CH(CH₃)-O-CH₂ oder O-C(CH₃)₂-O-CH₂, R⁷Hydroxy-(C₂-C₄)-alkyl oder (C₂-C₄)-Alkyloxy-(C₂-C₄)-alkyl, R⁸H oder (C₁-C₆)-Alkyl oder R⁷-N-R⁸zusammen einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring bilden, der mit den Substituenten HO, HOCH₂, CH₃ oder COOH werden kann, W-O-, -CONH- oder -C₆H₄CONH- und H-XHCl, (C₁-C₇)-Alkansäure oder eine physiologisch verträgliche anorganische oder organische Säure, sind, beschrieben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ein pharmazeutisches Mittel, in dem diese neuen Verbindungen enthalten sind. Diese Arzneimittel können besonders zur Therapie thrombotischer Erkrankungen verwendet werden.

  式 I 的 O-和 N-糖肽衍生物 其中 芳香苯、萘、色蒽、色烯或香豆素酮自由基、 a1 至 5，b 0 至 4，c 0 或 1，d 1 或 2，以及自由基 R¹H 或 (C₁-C₃)- 烷基、 R²H、（C₁-C₃）-烷基或（C₁-C₃）-烷氧基、 R³H、OH、(C₁-C₃)-烷氧基、NH₂、NH-(C₁-C₆)-烷酰基、NH-苯甲酰基、NH-SO₃H 或天然 N-乙酰化氨基酸的 NH-酰基、 R⁴H、OH 或 (C₁-C₃)- 烷氧基、 R⁵H、OH、(C₁-C₃)-烷氧基、氟、氯或溴、 R⁶H、CH₃、CH₂OH、CH₂O-(C₁-C₆)-烷酰基、CH₂NHCOCH₃或 CH₂NH-SO₃H R⁵ 和 R⁶ 合在一起为 O-CH₂-O-CH₂、O-CH(CH₃)-O-CH₂ 或 O-C(CH₃)₂-O-CH₂、 R⁷羟基-(C₂-C₄)-烷基或(C₂-C₄)-烷氧基-(C₂-C₄)-烷基、 R⁸H 或 (C₁-C₆)- 烷基或 R⁷-N-R⁸ 共同形成吡咯烷、哌啶或吗啉环，可被 HO、HOCH₂、CH₃ 或 COOH 取代、 W-O-、-CONH- 或 -C₆H₄CONH- 以及 H-XHCl、(C₁-C₇)-烷酸或生理上相容的无机酸或有机酸、 描述了其制备方法和含有这些新化合物的药物组合物。这些药物尤其可用于治疗血栓性疾病。
• US5556941A
  申请人：——

  公开号：US5556941A

  公开（公告）日：1996-09-17
• Efficient kg-scale synthesis of Thrombin Inhibitor CRC 220
  作者：Jendralla Heiner、Seuring Bernhard、Herchen Joerg、Kulitzscher Bernd、Wunner Joachim、Stüber Werner、Koschinsky Rainer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00765-z

  日期：1995.10
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Computational Studies of Novel Ureidopropanamides as Formyl Peptide Receptor 2 (FPR2) Agonists to Target the Resolution of Inflammation in Central Nervous System Disorders
  作者：Margherita Mastromarino、Maria Favia、Igor A. Schepetkin、Lylia N. Kirpotina、Ewa Trojan、Mauro Niso、Antonio Carrieri、Monika Leśkiewicz、Magdalena Regulska、Massimiliano Darida、Francesco Rossignolo、Stefano Fontana、Mark T. Quinn、Agnieszka Basta-Kaim、Marcello Leopoldo、Enza Lacivita

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02203

  日期：2022.3.24

  Formyl peptide receptor 2 (FPR2) agonists can boost the resolution of inflammation and can offer alternative approaches for the treatment of pathologies with underlying chronic neuroinflammation, including neurodegenerative disorders. Starting from the FPR2 agonist 2 previously identified in our laboratory and through fine-tuning of FPR2 potency and metabolic stability, we have identified a new series

  甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂可以促进炎症的消退，并可以提供替代方法来治疗具有潜在慢性神经炎症的病理，包括神经退行性疾病。从 FPR2 激动剂2开始之前在我们的实验室中发现并通过微调 FPR2 效力和代谢稳定性，我们已经确定了一系列新的脲基丙酰胺衍生物，这些衍生物具有这些特性的平衡组合。计算研究提供了对新化合物激活 FPR2 的关键相互作用的见解。在用脂多糖刺激的小鼠小胶质细胞 N9 细胞和大鼠原代小胶质细胞中，选定的化合物抑制促炎细胞因子的产生，抵消线粒体功能的变化，并抑制 caspase-3 活性。在新的激动剂中，( S )- 11l还因为能够渗透血脑屏障并在体内积聚在小鼠大脑中而脱颖而出，因此代表了一种有价值的体内研究药理学工具。