2-氨基-5-碘-3-甲基吡嗪 | 91416-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-5-碘-3-甲基吡嗪
• 英文名称: 5-iodo-3-methylpyrazin-2-amine
• 英文别名: 6-Iod-3-amino-2-methyl-pyrazin；5-iodo-3-methyl-pyrazin-2-ylamine
• CAS: 91416-90-9
• 化学式: C₅H₆IN₃
• mdl: MFCD08705772
• 分子量: 235.027
• InChiKey: FKNYEMVIVGBSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: isooctane (540-84-1))
• 沸点：
  324.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-碘-3-甲基吡嗪 在 copper(l) chloride 、 copper dichloride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以24%的产率得到2-chloro-5-iodo-3-methylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。

  公开号：

  WO2022020342A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡嗪 在 Selectfluor 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-5-碘-3-甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Cu催化下2-氨基吡嗪、LiI/Selectfluor、FSO2CF2CO2Me和DMF合成5-三氟甲基-取代(Z)-N,N-二甲基-N'-(pyrazin-2-yl)formimidamides

  摘要：

  用 Selectfluor/LiI 碘化 2-氨基吡嗪，然后用 FSO 2 CF 2进行多米诺三氟甲基化，合成 5-三氟甲基取代的 ( Z )- N , N -二甲基- N '-(pyrazin-2-yl)formimidamides在温和条件下，在 CuI 存在下实现CO 2 Me 和与 DMF 的缩合。这种三步法提供了 CF 3 -取代的 ( Z )- N , N -二甲基- N'-(pyrazin-2-yl)formimidamides 的产率为 55-70% 并具有高区域选择性。LiI 用作碘源，而 DMF 用作溶剂和缩合试剂。这些三氟甲基化反应的区域选择性很大程度上取决于 2-氨基吡嗪上的取代基模式。还讨论了这种方法的可能机制。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610792

文献信息

• Jovanovic, Misa V., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1195 - 1210
  作者：Jovanovic, Misa V.

  DOI：——

  日期：——
• JOVANOVIC, M. V., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 5, 1195-1210
  作者：JOVANOVIC, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：NIDO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022020342A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein are compounds of formula (V) that bind to BF3 of an androgen receptor (AR), which can modulate the AR for the treatment of Kennedy's disease.

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。
• Synthesis of 5-Trifluoromethyl-Substituted (Z)-N,N-Dimethyl-N′-(pyrazin-2-yl)formimidamides from 2-Aminopyrazines, LiI/Selectfluor, FSO2CF2CO2Me and DMF under Cu Catalysis
  作者：Jiao Hu、Shengyu Li、Sheng-Cai Zheng、Xiaoming Zhao、Xiaolin Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610792

  日期：2022.5

  amides via the iodination of 2-aminopyrazines with Selectfluor/LiI followed by a domino trifluoromethylation with FSO2CF2CO2Me and a condensation with DMF in the presence of CuI is realized under mild conditions. This three-step method offers CF3-substituted (Z)-N,N-dimethyl-N′-(pyrazin-2-yl)formimidamides in yields of 55–70% and with high regioselectivities. LiI serves as an iodine source, whilst

  用 Selectfluor/LiI 碘化 2-氨基吡嗪，然后用 FSO 2 CF 2进行多米诺三氟甲基化，合成 5-三氟甲基取代的 ( Z )- N , N -二甲基- N '-(pyrazin-2-yl)formimidamides在温和条件下，在 CuI 存在下实现CO 2 Me 和与 DMF 的缩合。这种三步法提供了 CF 3 -取代的 ( Z )- N , N -二甲基- N'-(pyrazin-2-yl)formimidamides 的产率为 55-70% 并具有高区域选择性。LiI 用作碘源，而 DMF 用作溶剂和缩合试剂。这些三氟甲基化反应的区域选择性很大程度上取决于 2-氨基吡嗪上的取代基模式。还讨论了这种方法的可能机制。