3-Iodo-2,5-dimethyl-7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 802983-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Iodo-2,5-dimethyl-7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 3-Iodo-2,5-dimethyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine；3-iodo-2,5-dimethyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 802983-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₂IN₃
• 分子量: 349.174
• InChiKey: WHMUNSQUPLLPGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodo-2,5-dimethyl-7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 、 甲基丙烯酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-Iodo-2,5-dimethyl-7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189

文献信息

• Regioselective C(sp²)–H halogenation of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines facilitated by hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) under aqueous and ambient conditions
  作者：Abhinay S. Chillal、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/d4ra02090a

  日期：2024.4.22

  An efficient and mild approach has been developed for the regio-selective direct C3 halogenation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines employing readily available potassium halide salts and a hypervalent iodine(III) reagent at ambient temperature. The protocol is both practical and environmentally friendly, utilizing water as a green solvent, potassium halides as an inexpensive and bench stable halogen source

  开发了一种有效且温和的方法，使用易于获得的卤化钾盐和高价碘（ III ）试剂在环境温度下对吡唑并[1,5- a ]嘧啶进行区域选择性直接C3卤化。该方案既实用又环保，利用水作为绿色溶剂，卤化钾作为廉价且稳定的卤素源，PIDA作为无毒试剂，可在室温下实现清洁高效的卤化。该程序以良好至优异的产率产生一系列 C3 卤代吡唑并[1,5- a ]嘧啶。机理研究表明亲电取代机制参与卤化过程。
• Convenient Synthesis of Substituted 3-Alkenylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Heck Cross-Coupling Reaction
  作者：Jürgen Liebscher、Lunxiang Yin

  DOI：10.1055/s-2004-831189

  日期：——

  3-Iodopyrazolo[1,5-a]pyrimidines 3 were easily obtained by direct iodination of pyrazolol 1,5-a]pyrimidines 2 with NIS and could be transformed into a series of new substituted 3-alkenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 5 by Heck cross-coupling.

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。