tert-butyl (2S,4R)-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate | 934006-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: t-butyl (2S,4R)-4-(2-t-butoxy-2-oxoethyl)-2-{[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylic acid；tert-butyl (2S,4R)-2-[(2S)-2-cyanopyrrolidine-1-carbonyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 934006-96-9
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₅
• 分子量: 407.51
• InChiKey: GDKPICNRJOGRFC-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((3R,5S)-5-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-3-pyrrolidinyl)-N,N-dimethylacetamide 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid 、 (S)-吡咯烷-2-甲腈对甲苯磺酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到tert-butyl (2S,4R)-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041