(3E,5E,8R,9R,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-24-((2S,3S,4S)-3,5-dihydroxy-4-methylpentan-2-yl)-8,10-dihydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,15,18-tetramethyloxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one | 1440972-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5E,8R,9R,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-24-((2S,3S,4S)-3,5-dihydroxy-4-methylpentan-2-yl)-8,10-dihydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,15,18-tetramethyloxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one
• CAS: 1440972-73-5
• 化学式: C₃₅H₆₀O₈
• 分子量: 608.857
• InChiKey: IGTPFFFBZKTXPG-PTPFNDDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,8R,9R,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-24-((2S,3S,4S)-3,5-dihydroxy-4-methylpentan-2-yl)-8,10-dihydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,15,18-tetramethyloxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3E,5E,8R,9R,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-14,20-dimethoxy-9,11,15,18-tetramethyl-24-((2R,3S,4S)-4-methyl-3,5-bis((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)-8,10-bis((triethylsilyl)oxy)oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine C的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋大环内酯 aplyronine C 的高度立体控制的全合成。该路线利用羟醛方法来安装必要的立体化学，并具有关键的硼介导的带有N-乙烯基甲酰胺的甲基酮与大环醛的羟醛偶联，以引入完整的侧链。还报道了两种新型 C21-C34 侧链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol401327r
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,11E,17E)-(1R,9S,13R,15R,19S,22R,23R,25S,27R)-9-((1S,2S,3S)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-13,19-dimethoxy-25-(4-methoxy-phenyl)-15,18,22,27-tetramethyl-8,24,26-trioxa-bicyclo[21.3.1]heptacosa-3,5,11,17-tetraen-7-one 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(3E,5E,8R,9R,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-24-((2S,3S,4S)-3,5-dihydroxy-4-methylpentan-2-yl)-8,10-dihydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,15,18-tetramethyloxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine C的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋大环内酯 aplyronine C 的高度立体控制的全合成。该路线利用羟醛方法来安装必要的立体化学，并具有关键的硼介导的带有N-乙烯基甲酰胺的甲基酮与大环醛的羟醛偶联，以引入完整的侧链。还报道了两种新型 C21-C34 侧链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol401327r