5-(difluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole | 1260813-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(difluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-(difluoromethyl)isoxazole；5-(difluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 1260813-24-8
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₂
• 分子量: 225.195
• InChiKey: DPJANIFKGUEJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(difluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(5-(difluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-4-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-二氟甲基-异恶唑在醛中的区域选择性亲核加成

  摘要：

  制备了一系列5-二氟甲基-异恶唑2，并研究了它们对醛的区域选择性亲核加成。已经发现，在LDA作为提供大空间位阻的碱的存在下，醛与5-二氟甲基-异恶唑的亲核二氟甲基化可以有效且独特地实现。相反，当使用n- BuLi作为碱时，以适中的收率交替提供3,4,5-三取代的5-二氟甲基异恶唑作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.11.003
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-butane-1,3-dione 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(difluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-二氟甲基-异恶唑在醛中的区域选择性亲核加成

  摘要：

  制备了一系列5-二氟甲基-异恶唑2，并研究了它们对醛的区域选择性亲核加成。已经发现，在LDA作为提供大空间位阻的碱的存在下，醛与5-二氟甲基-异恶唑的亲核二氟甲基化可以有效且独特地实现。相反，当使用n- BuLi作为碱时，以适中的收率交替提供3,4,5-三取代的5-二氟甲基异恶唑作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.11.003

文献信息

• Regioselective nucleophilic addition of 3-aryl-5-difluoromethyl-isoxazoles to aldehydes
  作者：Xueyan Yang、Xiang Fang、Dong Zhang、Yanlin Yu、Zhengdong Zhang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.11.003

  日期：2013.1

  A series of 5-difluoromethyl-isoxazoles 2 were prepared, and their regioselective nucleophilic addition to aldehydes was investigated. It was found that the nucleophilic difluoromethylation of aldehydes with 5-difluoromethyl-isoxazoles could be efficiently and uniquely achieved in the presence of LDA as a base that provides a large steric hindrance. In contrast, 3,4,5-trisubstituted 5-difluoromethyl

  制备了一系列5-二氟甲基-异恶唑2，并研究了它们对醛的区域选择性亲核加成。已经发现，在LDA作为提供大空间位阻的碱的存在下，醛与5-二氟甲基-异恶唑的亲核二氟甲基化可以有效且独特地实现。相反，当使用n- BuLi作为碱时，以适中的收率交替提供3,4,5-三取代的5-二氟甲基异恶唑作为唯一产物。