(2Z)-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoic acid | 1245624-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 1245624-55-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YGLNXMOCZLUGEO-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内捕获 η3-烯丙基钯中间体终止催化不对称 Heck 环化：（-）-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的全合成

  摘要：

  催化分子内 Heck 反应，然后通过束缚的二酮哌嗪捕获所得的 η 3 -烯丙基钯中间体，是 (-)-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的简洁合成路线中的核心步骤。该研究表明，在催化不对称 Heck 环化中产生的无环手性 η 3 -烯丙基钯片段，即使是弱亲核性的二酮哌嗪也可以比非对映体平衡更快地捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2,5-dimethyl-2,4-hexadienoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(2Z)-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内捕获 η3-烯丙基钯中间体终止催化不对称 Heck 环化：（-）-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的全合成

  摘要：

  催化分子内 Heck 反应，然后通过束缚的二酮哌嗪捕获所得的 η 3 -烯丙基钯中间体，是 (-)-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的简洁合成路线中的核心步骤。该研究表明，在催化不对称 Heck 环化中产生的无环手性 η 3 -烯丙基钯片段，即使是弱亲核性的二酮哌嗪也可以比非对映体平衡更快地捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.048

文献信息

• Terminating catalytic asymmetric Heck cyclizations by stereoselective intramolecular capture of η3-allylpalladium intermediates: total synthesis of (−)-spirotryprostatin B and three stereoisomers
  作者：Larry E. Overman、Mark D. Rosen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.048

  日期：2010.8

  A catalytic intramolecular Heck reaction, followed by capture of the resulting η3-allylpalladium intermediate by a tethered diketopiperazine, is the central step in a concise synthetic route to (−)-spirotryprostatin B and three stereoisomers. This study demonstrates that an acyclic, chiral η3-allylpalladium fragment generated in a catalytic asymmetric Heck cyclization can be trapped by even a weakly

  催化分子内 Heck 反应，然后通过束缚的二酮哌嗪捕获所得的 η 3 -烯丙基钯中间体，是 (-)-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的简洁合成路线中的核心步骤。该研究表明，在催化不对称 Heck 环化中产生的无环手性 η 3 -烯丙基钯片段，即使是弱亲核性的二酮哌嗪也可以比非对映体平衡更快地捕获。