(4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxan-2-one | 218435-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxan-2-one
• CAS: 218435-19-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: MTCSRTLCJCVXNT-ATZDWAIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxan-2-one 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 tert-butyl-[(4S,6R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oct-1-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R,6R)-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxoheptanoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 59.08h， 生成 (4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8

文献信息

• An approach to the synthesis of the C(17)–C(27) fragment of bryostatins
  作者：John Baxter、Ernesto G. Mata、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00889-8

  日期：1998.11

  : 15 : 16 = 4 : 1 : 1. The major anti-alcohol 14 was taken through to the methoxyacetal 27 so confirming this strategy for the stereoselective synthesis of the C(17)–C(23) fragment of bryostatins. The diol 30, which has configurations at each of its three chiral centres corresponding to the C(23)–C(27) fragment of bryostatins, was prepared in two steps from the aldehyde 28 and converted into the vinylstannane

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。