2,2,2-trichloroethyl N-[(1S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxo-1-phenylheptan-3-yl]-N-methylcarbamate | 1026517-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-[(1S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxo-1-phenylheptan-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1026517-23-6
• 化学式: C₂₃H₃₆Cl₃NO₄Si
• 分子量: 524.988
• InChiKey: MHMXDVJGPQJCBA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-[(1S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxo-1-phenylheptan-3-yl]-N-methylcarbamate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (aS,2S)-1-甲基-alpha-苯基-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  间接捕集参与Lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体：在（-）-Sedamine合成中的应用

  摘要：

  描述了烷基氯甲酸酯诱导的间接捕集参与lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体。将该策略应用于以高总收率将（-）-小叶碱转化为（-）-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo048848j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl {(1S)-1-[(2S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]-7-oxo-7-phenylhept-5(Z)-enyl}(methyl)carbamate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[(1S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxo-1-phenylheptan-3-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  间接捕集参与Lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体：在（-）-Sedamine合成中的应用

  摘要：

  描述了烷基氯甲酸酯诱导的间接捕集参与lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体。将该策略应用于以高总收率将（-）-小叶碱转化为（-）-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo048848j

文献信息

• Indirect Trapping of the Retroconjugate Addition Reaction Intermediate Involved in the Epimerization of Lobeline:  Application to the Synthesis of (−)-Sedamine
  作者：Guangrong Zheng、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1021/jo048848j

  日期：2004.11.1

  Alkyl chloroformates induced indirect trapping of the retroconjugate addition reaction intermediate involved in the epimerization of lobeline is described. This strategy was applied to the conversion of (−)-lobeline to (−)-sedamine in high overall yield.

  描述了烷基氯甲酸酯诱导的间接捕集参与lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体。将该策略应用于以高总收率将（-）-小叶碱转化为（-）-二胺。