(2S)-2-((2S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl)-1-methylpiperidine | 807373-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-((2S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl)-1-methylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1S)-2-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethoxy]silane
• CAS: 807373-66-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NOSi
• 分子量: 333.589
• InChiKey: GZZDWZKODOBRDI-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((2S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl)-1-methylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(aS,2S)-1-甲基-alpha-苯基-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  间接捕集参与Lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体：在（-）-Sedamine合成中的应用

  摘要：

  描述了烷基氯甲酸酯诱导的间接捕集参与lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体。将该策略应用于以高总收率将（-）-小叶碱转化为（-）-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo048848j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl {(1S)-1-[(2S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]-7-oxo-7-phenylhept-5(Z)-enyl}(methyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四溴化碳 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S)-2-((2S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl)-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  间接捕集参与Lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体：在（-）-Sedamine合成中的应用

  摘要：

  描述了烷基氯甲酸酯诱导的间接捕集参与lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体。将该策略应用于以高总收率将（-）-小叶碱转化为（-）-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo048848j