(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-5-methylhexanenitrile | 118970-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-5-methylhexanenitrile
• CAS: 118970-38-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: CAYWHEYHTVZMNR-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-5-methylhexanenitrile 在 20 percent palladium hydroxide /C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyanation of chiral α-amino aldehydes by reaction with Nagata's reagent: a route to enantiopure β-amino-α-hydroxy acids

  摘要：

  Chiral alpha -dibenzylamino aldehydes react with diethylaluminum cyanide leading to anti-beta -dibenzylamino-alpha -hydroxy-cyanides as the major diastereoisomers in good yields and diastereomeric excesses. Hydrolysis of the nitrile derivatives allows the synthesis of enantiopure beta -amino-alpha -hydroxy acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00044-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentanal 在 盐酸 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-5-methylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Unique Stereocontrol in Europium(III)-Catalyzed Cyanosilylation of Chiral α-Alkoxy and α-Amino Aldehydes

  摘要：

  研究表明，Eu(III)催化的手性α-烷氧基和α-氨基醛的氰硅化反应展现出了syn二面体选择性，且随着醛中烷基链空间位阻的增加，其选择性也增强。同时还讨论了这一催化过程的机理。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1169

文献信息

• Stereoselective cyanohydrin-forming reactions of chiral α-amino aldehydes
  作者：M.T. Reetz、M.W. Drewes、K. Harms、W. Reif

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85144-x

  日期：1988.1
• REETZ, MANFRED T., PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1607-1614
  作者：REETZ, MANFRED T.

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;DREWES, M. W.;HARMS, K.;REIF, W., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, C. 3295-3298
  作者：REETZ, M. T.、DREWES, M. W.、HARMS, K.、REIF, W.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyanation of chiral α-amino aldehydes by reaction with Nagata's reagent: a route to enantiopure β-amino-α-hydroxy acids
  作者：José M. Andrés、Marı́a A. Martı́nez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00044-1

  日期：2001.2

  Chiral alpha -dibenzylamino aldehydes react with diethylaluminum cyanide leading to anti-beta -dibenzylamino-alpha -hydroxy-cyanides as the major diastereoisomers in good yields and diastereomeric excesses. Hydrolysis of the nitrile derivatives allows the synthesis of enantiopure beta -amino-alpha -hydroxy acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Unique Stereocontrol in Europium(III)-Catalyzed Cyanosilylation of Chiral α-Alkoxy and α-Amino Aldehydes
  作者：Jin-Hua Gu、Mikako Okamoto、Masahiro Terada、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1992.1169

  日期：1992.7

  The Eu(III)-catalyzed cyanosilylations of chiral α-alkoxy and α-amino aldehydes are shown to exhibit syn diastereofacial selection, the degree increasing with an increase in steric bulk of the alkyl chain in the aldehydes. The mechanism of this catalytic process is discussed.

  研究表明，Eu(III)催化的手性α-烷氧基和α-氨基醛的氰硅化反应展现出了syn二面体选择性，且随着醛中烷基链空间位阻的增加，其选择性也增强。同时还讨论了这一催化过程的机理。