(E,E)-methyl 2,6-distyrylbenzoate | 1258411-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E,E)-methyl 2,6-distyrylbenzoate
• 英文别名: Methyl 2,6-distyrylbenzoate；methyl 2,6-bis[(E)-2-phenylethenyl]benzoate
• CAS: 1258411-00-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: KOYXGIQQLDDCBM-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E,E)-methyl 2,6-distyrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯甲酸的邻位缩合和脱羧合成二苯乙烯和二苯乙烯基苯衍生物

  摘要：

  邻-取代的苯甲酸有效离岗精确有序邻-olefination /脱羧在与在铑催化剂和银盐氧化剂，得到相应的存在的苯乙烯治疗间-取代的二苯乙烯衍生物。1，3-和1，4-二苯乙烯基苯的选择性合成也已经通过在相似条件下分别通过简单的苯甲酸和邻苯二甲酸与苯乙烯的反应来实现。

  DOI：

  10.1021/ol1027392

文献信息

• Ru-Catalyzed (<i>E</i>)-Specific <i>ortho</i>-C–H Alkenylation of Arenecarboxylic Acids by Coupling with Alkenyl Bromides
  作者：Zhiyong Hu、Florian Belitz、Guodong Zhang、Florian Papp、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00956

  日期：2021.5.7

  alkenyl bromides, (E)-configured vinyl arenes or dienes are formed exclusively. Mechanistic studies show that this selectivity is achieved because the (E)-configured alkenyl bromides undergo a smooth coupling, whereas the (Z)-isomers are rapidly eliminated with the formation of alkynes.

  在[对-异丙基）RuCl 2 ] 2的存在下，（E）-构型的烯基溴化物与芳族羧酸盐偶合形成邻-乙烯基苯甲酸。这种C–H乙烯基化无需任何活化的膦配体就可以高产率进行，并且具有出色的官能团耐受性。从烯基溴化物的常见（E / Z）混合物开始，仅形成（E）构型的乙烯基芳烃或二烯。机理研究表明，实现这种选择性的原因是，（E）-构型的烯基溴化物经历了平滑的偶联，而（Z异构体会随着炔烃的形成而迅速消除。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Olefination Directed by a Carboxylic Group
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200509m

  日期：2011.5.6

  The ortho-olefination of benzoic acids can be achieved effectively through rhodium-catalyzed oxidative coupling with alkenes. The carboxylic group is readily removable to allow ortho-olefination/decarboxylation in one pot. alpha,beta-Unsaturated carboxylic acids such as methacrylic acid also undergo the olefination at the beta-position. Under the rhodium catalysis, the cine-olefination of heteroarene carboxylic acids such as thiophene-2-carboxylic acid proceeds smoothly accompanied by decarboxylation to selectively produce the corresponding vinylheteroarene derivatives.