(E)-3-[(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]prop-2-enoic acid | 178391-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-[(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 178391-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: WEXJEUQIPAUNHD-JYLGIWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]prop-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Excellent Chiral Introduction by Diene Iron-Tricarbonyl Moiety. III: Asymmetric Synthesis of Hydroxyethylidene Dipeptide Isostere Using a Diastereoselective 1,2-Nucleophilic Addition of Organocerium Reagents into a 1-Azatriene Fe(CO)3 Complex.

  摘要：

  1-iminobutadiene-iron tricarbonyl [Fe(CO)3]复合物（1）以立体选择性的方式与各种有机金属亲核物发生反应，特别是通过使用有机铈试剂，只获得了单仲胺复合物（2），而且产率很高。这种方法在以手性起始材料 N-{(2R)-(2E)-三羰基[2-5-η-2, 4-戊二烯亚基]铁}苄胺（1b）为原料不对称合成羟基亚乙基二肽异构体中得到了验证。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.948
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyl-N-[(2S,3E)-1-phenylhexa-3,5-dien-2-yl]carbamate 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 氨 、 碘 、 lithium 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 (E)-3-[(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Excellent Chiral Introduction by Diene Iron-Tricarbonyl Moiety. III: Asymmetric Synthesis of Hydroxyethylidene Dipeptide Isostere Using a Diastereoselective 1,2-Nucleophilic Addition of Organocerium Reagents into a 1-Azatriene Fe(CO)3 Complex.

  摘要：

  1-iminobutadiene-iron tricarbonyl [Fe(CO)3]复合物（1）以立体选择性的方式与各种有机金属亲核物发生反应，特别是通过使用有机铈试剂，只获得了单仲胺复合物（2），而且产率很高。这种方法在以手性起始材料 N-{(2R)-(2E)-三羰基[2-5-η-2, 4-戊二烯亚基]铁}苄胺（1b）为原料不对称合成羟基亚乙基二肽异构体中得到了验证。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.948