2-bromo-N-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4,5-dimethoxy-benzamide | 56658-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4,5-dimethoxy-benzamide
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dimethoxy-N-(1-hydroxy-2-methyl-2-propyl)benzamide；2-Bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-4,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 56658-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₄
• 分子量: 332.194
• InChiKey: LMMMAMQFBVGSSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  405.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4,5-dimethoxy-benzamide 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺与烯烃的 C—H 到 C—N 交叉偶联

  摘要：

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13492
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-N-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4,5-dimethoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺与烯烃的 C—H 到 C—N 交叉偶联

  摘要：

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13492

文献信息

• Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidines] as potential central nervous system agents. 1
  作者：Victor J. Bauer、Brian J. Duffy、David Hoffman、Solomon S. Klioze、Raymond W. Kosley、Arthur R. McFadden、Lawrence L. Martin、Helen H. Ong、Harry M. Geyer

  DOI：10.1021/jm00233a012

  日期：1976.11

  Synthesis of 1'-methyl-3-phenylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine] (7a, HP 365) and the demethyl analogue 9a (HP 505) was prompted by recognition of an aminoalkyl(aryl)isobenzofuran moiety common to the antidepressants talopram (Lu 3-010) and trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5-[3-(methylamino)propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-ol (MK-940). Convenient laboratory synthesis of 7a was provided by

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究
• 1,3-Dihydrospiro[isobenzofuran]s and derivatives thereof
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03962259A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Novel substituted 1,3-dihydrospiro[isobenzofuran]s and methods of preparing the same are described. These compounds are useful as tranquilizers, analgetic agents and intermediates therefor.

  描述了一种替代1,3-二氢螺[异苯并呋喃]的新型化合物和制备方法。这些化合物可用作镇静剂、止痛剂和它们的中间体。
• Method of tranquilizing and treating pain
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03985889A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  Novel substituted 1,3-dihydrospiro[isobenzofuran]s and methods of preparing the same are described. These compounds are useful as tranquilizers, analgetic agents and intermediates therefor.

  本发明描述了替代1,3-二氢螺[异苯并呋喃]的新型化合物及其制备方法。这些化合物可用作镇静剂、镇痛剂和其中间体。
• US3962259A
  申请人：——

  公开号：US3962259A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US3985889A
  申请人：——

  公开号：US3985889A

  公开（公告）日：1976-10-12