(1R,2S)-(2-(4-hydroxybenzamido)-1-phenyl-1,3-propanediyl)bis(4-hydoxybenzoate) | 219603-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-(2-(4-hydroxybenzamido)-1-phenyl-1,3-propanediyl)bis(4-hydoxybenzoate)
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]-3-(4-hydroxybenzoyl)oxy-3-phenylpropyl] 4-hydroxybenzoate
• CAS: 219603-31-3
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₈
• 分子量: 527.53
• InChiKey: FZYHRHFUYRGNRP-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 4-[[3-(bromomethyl)-5-[(4-prop-2-enoxycarbonylphenyl)methoxy]phenoxy]methyl]benzoate 、 (1R,2S)-(2-(4-hydroxybenzamido)-1-phenyl-1,3-propanediyl)bis(4-hydoxybenzoate) 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到prop-2-enyl 4-[[3-[[4-[[(1R,2S)-1,3-bis[[4-[[3,5-bis[(4-prop-2-enoxycarbonylphenyl)methoxy]phenyl]methoxy]benzoyl]oxy]-1-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]phenoxy]methyl]-5-[(4-prop-2-enoxycarbonylphenyl)methoxy]phenoxy]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性两亲树状聚合物的合成，聚集和手性。

  摘要：

  描述了基于包含三或四官能手性中心核和烯丙基酯末端的3，5-二羟基苄醇的两亲树状聚合物的合成。通过钯催化的周边烯丙基酯的脱保护作用，将水溶性赋予树枝状聚合物。该方法提供了羧酸酯表面的完全脱保护，因为与甲酯末端的碱性水解相反，在整个脱保护的过程中保持了部分水解中间体的溶解性，从而避免了反应过程中的沉淀。色谱分析表明，树枝状大分子的结构在水中塌陷，导致对中心核的空间效应增加，这表现为较低的旋光能力。然而，在水或有机介质中，树枝状分支部分对手性的贡献不明显，这表明树枝状聚合物的分支部分没有形成手性亚结构。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来合理化此行为。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来

  DOI：

  10.1021/jo010423z
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-(2-(4-hydroxybenzamido)-1-phenyl-1,3-propanediyl)bis(4-hydoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  手性两亲树状聚合物的合成，聚集和手性。

  摘要：

  描述了基于包含三或四官能手性中心核和烯丙基酯末端的3，5-二羟基苄醇的两亲树状聚合物的合成。通过钯催化的周边烯丙基酯的脱保护作用，将水溶性赋予树枝状聚合物。该方法提供了羧酸酯表面的完全脱保护，因为与甲酯末端的碱性水解相反，在整个脱保护的过程中保持了部分水解中间体的溶解性，从而避免了反应过程中的沉淀。色谱分析表明，树枝状大分子的结构在水中塌陷，导致对中心核的空间效应增加，这表现为较低的旋光能力。然而，在水或有机介质中，树枝状分支部分对手性的贡献不明显，这表明树枝状聚合物的分支部分没有形成手性亚结构。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来合理化此行为。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来

  DOI：

  10.1021/jo010423z

文献信息

• Synthesis and Chiroptical Properties of Dendrimers Elaborated from a Chiral, Nonracemic Central Core
  作者：Jean-Louis Chaumette、Matthew J. Laufersweiler、Jon R. Parquette

  DOI：10.1021/jo981508b

  日期：1998.12.1

  Three generations of ester-terminated dendrimers have been constructed from (1R,2S)-2-aminol-phenyl- 1,3 -propanediol, 1, as the central core. The chiroptical properties of the dendrimers were measured revealing that the molar rotations [Phi] of the dendrimers decreased with increasing dendrimer generation. Comparison to a series of substituted benzoate derivatives of 1 suggested that the decrease in rotation was a consequence of a steric effect upon the conformational equilibrium of the central core that increased with increasing dendrimer generation. The optical rotations of dendrimers 7-9 were also observed to be solvent and temperature dependent.
• Synthesis, Aggregation, and Chiroptical Properties of Chiral, Amphiphilic Dendrimers
  作者：Matthew J. Laufersweiler、Jason M. Rohde、Jean-Louis Chaumette、Dominique Sarazin、Jon R. Parquette

  DOI：10.1021/jo010423z

  日期：2001.9.1

  structure of the dendrimers collapses in water, resulting in an increased steric effect upon the central core that is manifested by lower optical rotatory power. However, contributions to the chiroptical properties from the dendron branch segments were not evident in water or organic media, suggesting that chiral substructures were not developing in the branch segments of the dendrimers. Multiangle light

  描述了基于包含三或四官能手性中心核和烯丙基酯末端的3，5-二羟基苄醇的两亲树状聚合物的合成。通过钯催化的周边烯丙基酯的脱保护作用，将水溶性赋予树枝状聚合物。该方法提供了羧酸酯表面的完全脱保护，因为与甲酯末端的碱性水解相反，在整个脱保护的过程中保持了部分水解中间体的溶解性，从而避免了反应过程中的沉淀。色谱分析表明，树枝状大分子的结构在水中塌陷，导致对中心核的空间效应增加，这表现为较低的旋光能力。然而，在水或有机介质中，树枝状分支部分对手性的贡献不明显，这表明树枝状聚合物的分支部分没有形成手性亚结构。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来合理化此行为。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来