(E)-1-(2-(methylamino)phenyl)ethanone oxime | 1326778-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-(2-(methylamino)phenyl)ethanone oxime
• 英文别名: (NE)-N-[1-[2-(methylamino)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 1326778-56-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: SXAKUYHHYSKUDB-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  322.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-(methylamino)phenyl)ethanone oxime 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1,3-二甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应从邻氨基苯并肟中构建1 H-吲唑

  摘要：

  近来，在药物发现中吲唑基序的出现已经激增。因此，文献中出现了更新，更温和和更有效的合成途径。最近，我们报道了水延醛肟的Mitsunobu引发的环脱水反应，以生成瞬态1,2-苯并恶唑，水杨基异羟肟酸触发了其相应的3-羟基苯并恶唑。我们假设使邻氨基苯甲酸酯经受Mitsunobu条件同样会引起环脱水作用，从而释放出相应的1 H-吲唑。实际上，仲苯胺提供了预期的N 1-取代的1 H-吲唑，而伯苯胺在被Boc基团激活后提供了N 1-Boc 1 H-吲唑的收率良好至极佳。这项工作进一步扩大了Mitsunobu反应的化学组成，代表了其在1 H-吲唑核结构中的空前应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.020
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(甲基氨基)苯基]乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-(methylamino)phenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Mild method for the synthesis of 1H-indazoles through oxime-phosphonium ion intermediate

  摘要：

  The synthesis of 1H-indazoles from o-aminobenzoximes is achieved via N-N bond formation using triphenylphosphine, 12, and imidazole. Selective formation of oxime-phosphonium ion intermediate in the presence of the amino group is the driving force for this reaction. The nucleophilicity of the arylamino group and electrophilicity toward the N-O bond of oxime also control the reaction. The reaction proceeds at a faster rate with good to excellent yield under this mild reaction condition and is amenable to scale-up. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.001

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING 1H-INDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Stambuli James P.

  公开号：US20100056800A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A method is provided for synthesizing 1H-indazole compounds in which aromatic carbonyl compounds are reacted with a nitrogen source to form oximes which are then converted to 1H-indazoles.

  提供了一种合成1H-吲唑化合物的方法，其中芳香酮化合物与氮源反应形成肟类，然后转化为1H-吲唑。
• Copper-catalyzed N-arylation of amines with part-per-million catalyst loadings under air at room temperature
  作者：Ruilong Xie、Hua Fu、Yun Ling

  DOI：10.1039/c1cc13516c

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed method for N-arylation of amines has been developed with part-per-million catalyst loadings at room temperature under air. Reactions of substituted (E)-1-(2-halophenyl)alkanone oximes with aliphatic amines or aromatic amines provided the N-arylation products in good to excellent yields.

  已经开发出一种有效的铜催化的胺N-芳基化方法，室温下在空气中的百万分之几的催化剂负载量。取代的（E）-1-（2-卤代苯基）烷酮肟与脂族胺或芳族胺的反应提供了良好收率的N-芳基化产物。
• US8022227B2
  申请人：——

  公开号：US8022227B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• Mild method for the synthesis of 1H-indazoles through oxime-phosphonium ion intermediate
  作者：Saurav Paul、Subhankar Panda、Debasis Manna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.001

  日期：2014.4

  The synthesis of 1H-indazoles from o-aminobenzoximes is achieved via N-N bond formation using triphenylphosphine, 12, and imidazole. Selective formation of oxime-phosphonium ion intermediate in the presence of the amino group is the driving force for this reaction. The nucleophilicity of the arylamino group and electrophilicity toward the N-O bond of oxime also control the reaction. The reaction proceeds at a faster rate with good to excellent yield under this mild reaction condition and is amenable to scale-up. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction of 1H-indazoles from ortho-aminobenzoximes by the Mitsunobu reaction
  作者：Ivie L. Conlon、Katie Konsein、Yulemni Morel、Alexandria Chan、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.020

  日期：2019.9

  ortho-aminobenzoximes to Mitsunobu conditions will likewise induce a cyclodehydration to deliver the corresponding 1H-indazoles. Indeed, secondary anilines afforded the predicted N1-substituted 1H-indazoles, and primary anilines, after activation with a Boc group, furnished the N1-Boc 1H-indazoles in good to excellent yields. This work further expands the chemical repertoire of the Mitsunobu reaction, representing

  近来，在药物发现中吲唑基序的出现已经激增。因此，文献中出现了更新，更温和和更有效的合成途径。最近，我们报道了水延醛肟的Mitsunobu引发的环脱水反应，以生成瞬态1,2-苯并恶唑，水杨基异羟肟酸触发了其相应的3-羟基苯并恶唑。我们假设使邻氨基苯甲酸酯经受Mitsunobu条件同样会引起环脱水作用，从而释放出相应的1 H-吲唑。实际上，仲苯胺提供了预期的N 1-取代的1 H-吲唑，而伯苯胺在被Boc基团激活后提供了N 1-Boc 1 H-吲唑的收率良好至极佳。这项工作进一步扩大了Mitsunobu反应的化学组成，代表了其在1 H-吲唑核结构中的空前应用。