dimethyl-4-formyl-4-(phenylthio)-ethylpimelate | 113541-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl-4-formyl-4-(phenylthio)-ethylpimelate
• 英文别名: dimethyl 4-formyl-4-(2-phenylthioethyl)-heptan-1,7-dioate；Dimethyl 4-formyl-4-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]heptanedioate；dimethyl 4-formyl-4-(2-phenylsulfanylethyl)heptanedioate
• CAS: 113541-83-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: PCEWTPHEKHMISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-4-formyl-4-(phenylthio)-ethylpimelate 在 sodium periodate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 18,19-didehydrovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  合成生物碱的方法：第二部分。18,19-二氢塔布汀碱的合成

  摘要：

  描述了18,19-二氢塔布汀，3-OXO-18,19-二氢长春花碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96092-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylthio)butan-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 dimethyl-4-formyl-4-(phenylthio)-ethylpimelate
  参考文献：
  名称：

  合成生物碱的方法：第二部分。18,19-二氢塔布汀碱的合成

  摘要：

  描述了18,19-二氢塔布汀，3-OXO-18,19-二氢长春花碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96092-2

文献信息

• Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of Bicyclic Bislactones Bearing an All-Carbon Stereogenic Center: Total Syntheses of (−)-Rhazinilam and (−)-Leucomidine B
  作者：Jean-Baptiste Gualtierotti、Delphine Pasche、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201405842

  日期：2014.9.8

  the presence of a catalytic amount of an imidodiphosphoric acid, enantioselective desymmetrization of bicyclic bislactones by reaction with alcohols took place smoothly to afford enantiomerically enriched monoacids having an all‐carbon stereogenic center. Concise catalytic enantioselective syntheses of both (−)‐rhazinilam and (−)‐leucomidine B were subsequently developed using (S)‐methyl 4‐ethyl‐4‐formylpimelate

  在催化量的亚氨基二磷酸存在下，通过与醇的反应，双环双内酯的对映选择性去对称化反应顺利进行，从而得到具有全碳立体异构中心的对映异构体富集的单酸。随后，使用（S）-4-甲基-4-乙基-4-甲酰基甲基吡啶甲酸单酸酯作为常见的起始原料，开发了（-）-rhazinilam和（-）-leucomidine B的简明催化对映选择性合成。
• Cartier, Dominique; Ouahrani, Mohammed; Hugel, Georgette, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 3, p. 657 - 662
  作者：Cartier, Dominique、Ouahrani, Mohammed、Hugel, Georgette、Levy, Jean

  DOI：——

  日期：——
• CARTIER, DOMINIQUE;OUAHRANI, MOHAMMED;HUGEL, GEORGETTE;LAVY, JEAN, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 3, C. 657-661
  作者：CARTIER, DOMINIQUE、OUAHRANI, MOHAMMED、HUGEL, GEORGETTE、LAVY, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• Approaches to the synthesis of alkaloids
  作者：John W. Blowers、J. Edwin Saxton、Alistair G. Swanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96092-2

  日期：1986.1

  The total synthesis of 18,19-didehydrotabersonine, 3-OXO-18,19-didehydrovincadifformine,is described.

  描述了18,19-二氢塔布汀，3-OXO-18,19-二氢长春花碱的全合成。