2-phenyl-2-(1,4-thiazinan-4-yl)acetonitrile | 128407-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(1,4-thiazinan-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-2-thiomorpholinoacetonitrile；2-phenyl-2-thiomorpholin-4-ylacetonitrile
• CAS: 128407-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: YEHZYAZJYOUSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2-phenyl-2-(1,4-thiazinan-4-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(E)-3-Methyl-2,4-diphenyl-2-thiomorpholino-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Zdrojewski, Tadeusz; Jonczyk, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 375 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 三甲基氰硅烷 、 苯甲醛 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到2-phenyl-2-(1,4-thiazinan-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn(OAc)2•2H2O-Catalyzed One-Pot Efficient Synthesis of a-Amino Nitriles

  摘要：

  一种温和、高效的单锅三组分斯特雷克反应在室温下实现，使用氯仿作为溶剂，涉及电子和结构上不同的醛、胺和三甲基氰基硅烷，以中等到优异的产率得到产物，反应采用一种便宜且易得的催化剂Zn(OAc)2·2H2O。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17180

文献信息

• Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones
  作者：T. Zdrojewski、A. Jończyk

  DOI：10.1055/s-1990-26839

  日期：——

  2-(Dialkylamino)arylacetonitriles 1 react with acetylenes 2a,b in dimethyl sulfoxide, powdered sodium hydroxide and triethylbenzylammonium chloride as a catalyst to give 3 and/or 4. The latter are formed via addition of anion 8 to immonium salt 9. The type of product formed depends on the basicity of amino moiety in 3. Furthermore, compound 1 adds to C-1 of acetylene 2c affording the vinyl derivatives 15. The products 3, 4, 11 and 15 are hydrolyzed to give ketones 5-7, 12 and 16, respectively.

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。
• Zn(OAc)2•2H2O-Catalyzed One-Pot Efficient Synthesis of a-Amino Nitriles
  作者：V. Venkata Rami Reddy、B. Saritha、R. Ramu、Ravi Varala、A. Jayashree

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17180

  日期：——

  A mild, efficient one-pot three component strecker reaction involving electronically and structurally divergent aldehydes, amines and trimethly silyl cyanide in chloroform as solvent at room temperature was accomplished in moderate to excellent yields using an inexpensive and readily available catalyst, Zn(OAc)2.2H2O.

  一种温和、高效的单锅三组分斯特雷克反应在室温下实现，使用氯仿作为溶剂，涉及电子和结构上不同的醛、胺和三甲基氰基硅烷，以中等到优异的产率得到产物，反应采用一种便宜且易得的催化剂Zn(OAc)2·2H2O。
• Zdrojewski, Tadeusz; Jonczyk, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 375 - 378
  作者：Zdrojewski, Tadeusz、Jonczyk, Andrzej

  DOI：——

  日期：——