9-((2-acetoxyethoxy)methyl)-2-acetylamino-6-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-9H-purine | 160053-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-((2-acetoxyethoxy)methyl)-2-acetylamino-6-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-9H-purine
• 英文别名: 9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-2-acetylamino-6-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-9H-purine
• CAS: 160053-79-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₇S
• 分子量: 491.525
• InChiKey: QHRXPSXSAFKTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.427±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  151.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((2-acetoxyethoxy)methyl)-2-acetylamino-6-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-9H-purine 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-2-acetylamino-6-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyloxy)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Palladium-Catalyzed Deoxygenation of GuanineO⁶-Arenesulfonates. A Practicable Synthesis of 2-Aminopurine Nucleosides and Related Analogs

  摘要：

  A simple synthesis of 2-aminopurine nucleosides and related derivatives has been accomplished from the corresponding guanine O-6-arenesulfonates. Studies towards the determination of optimum conditions for reduction and regioselectivity control are also reported.

  DOI：

  10.1080/15257779408013268
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 双乙酰阿昔洛韦 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到9-((2-acetoxyethoxy)methyl)-2-acetylamino-6-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Palladium-Catalyzed Deoxygenation of GuanineO⁶-Arenesulfonates. A Practicable Synthesis of 2-Aminopurine Nucleosides and Related Analogs

  摘要：

  A simple synthesis of 2-aminopurine nucleosides and related derivatives has been accomplished from the corresponding guanine O-6-arenesulfonates. Studies towards the determination of optimum conditions for reduction and regioselectivity control are also reported.

  DOI：

  10.1080/15257779408013268